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Rashid,  Muhammad Abid

Synthesis of Functionalized Arenes based on [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes and related Transformations and Isolation of New Chemical Constituents of Symplocos racemosa

Rostock : Universität , 2008

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000289

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000289

Abstract:

Die Cyclisierung der Dianionen von 3-Ketosulfonen und von Cyanoaceton mit 1-Brom-2-chlorethan liefert 2-Alkylidentetrahydrofurane, die durch Umsetzung mit BBr3 in funktionalisierte Ketosulfone und Ketonitrile überführt wurden. Diarylsulfide, Diarylether und Biaryle wurden basierend auf [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silylenolethern) effizient hergestellt. Das präparative Potential einer neuen Methode zur Synthese von 1-Azaxanthonen wurde ausgebaut und eine Vielzahl neuer Verbindungen wurde auf effiziente Weise hergestellt. Weiterhin wurde eine neue Cyclisierungsreaktion von 3-Thiophenoxy-1,3-dienen mit 1,1-Diacylcyclopropanen entwickelt, die einen einfachen Zugang zu Diarylsulfiden ermöglicht. Eine Reihe neuer Naturstoffe wurden aus Symplocos racemosa Roxb. und spektroskopisch charakterisiert.

Dissertation Open Access


Einrichtung :
Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Gutachter :
Langer,  Peter  (Prof. Dr.)
Uddin Ahmad,  Viqar  (Prof. Dr.)
Müller,  Thomas J. J  (Prof. Dr.)
Jahr der Abgabe:
2008
Jahr der Verteidigung:
2008
Sprache(n) :
Englisch
übersetzter Titel :
Synthese Funktionalisierter Arene durch [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienen und verwandte Transformationen und Isolierungen neuer Inhaltsstoffe von Symplocos racemosa.
übersetzte Zusammenfassung :
The cyclization of the dianions of 3-ketosulfones and cynotacetone with 1-bromo-2-chloroethane gives 2-alkylidenetetrahydrofuran which afforded functionalized ketosulfones and ketonitrile after BBr3-mediated cleavage. Diarlysulfides, diaryl ethers and biaryls were synthesized based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) in an efficient way. The preparative scope of the new method for the synthesis of of 1-azaxanthones was expanded and a variety of new compounds were prepared in an efficient way. Furthermore, a new cyclization reaction of 3-thiophenoxy-1,3-diene with 1,1-diacylcyclopropanes was developed which provides a convenient approach to diarylsulfides containing a remote halide function. A number of new natural products were isolated from Symplocos racemosa Roxb and characterized by using various sophisticated spectroscopic techniques.
Schlagworte:
1,3-bis(silyl enol ethers), free dianion, Symplocos racemosa
DDC Klassifikation :
540 Chemie
URN :
urn:nbn:de:gbv:28-diss2008-0018-2
Persistente URL:
http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000289
erstellt am:
2008-05-05
zuletzt geändert am:
2018-06-30
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