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Brennführer,  Anne  (Dr.)

Palladium/di-1-adamantyl-n-butylphosphine-catalyzed Carbonylation Reactions

Rostock : Universität , 2008

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000495

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000495

Abstract:

Within this thesis several homogeneous palladium-catalyzed carbonylation reactions in the presence of carbon monoxide were investigated. In the course of our studies, the superior performance of the catalyst system palladium acetate/di-1-adamantyl-n-butylphosphine (cataCXium® A) in comparison to established palladium catalysts was demonstrated for both reductive carbonylations and alkoxycarbonylations of aryl and vinyl bromides. Hence, a variety of (hetero)aromatic aldehydes and carboxylic acid derivatives (esters, amides, acids) were successfully synthesized, among them novel biologically interesting indolylmaleimides. Furthermore, an efficient method for the synthesis of non-steroidal anti-inflammatory drugs such as ketoprofen and suprofen was developed.

Dissertation Open Access


Einrichtung :
Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Gutachter :
Beller,  Matthias  (Prof. Dr.)
Beller,  Matthias  (Prof. Dr.)
Plenio,  Herbert  (Prof. Dr.)
Jahr der Abgabe:
2008
Jahr der Verteidigung:
2009
Sprache(n) :
Englisch
übersetzte Zusammenfassung :
In der vorliegenden Dissertation wurden verschiedene, homogen palladiumkatalysierte Carbonylierungsreaktionen in Gegenwart von Kohlenmonoxid untersucht. Dabei konnte gezeigt werden, dass das System Palladiumacetat/Di-1-adamantyl-n-butylphosphin (cataCXium® A) sowohl in der reduktiven Carbonylierung als auch in der Alkoxycarbonylierung von Aryl- und Vinylbromiden die bekannten Palladium-Katalysator-Systeme an Aktivität, Selektivität und Produktivität übertrifft. Eine Vielzahl von (hetero)aromatischen Aldehyden und Carbonsäurederivaten (Ester, Amide, Säuren) konnte erfolgreich hergestellt werden, darunter auch bisher nicht beschriebene biologisch interessante Indolylmaleinimide. Darüber hinaus wurde im Rahmen dieser Arbeit eine effiziente Methode zur Synthese von nicht-steroidalen, entzündungshemmenden Arzneimitteln (z.B. Ketoprofen, Suprofen) entwickelt.
Schlagworte:
Palladium, Carbonylierungen, Kohlenmonoxid, Homogene Katalyse, Arylhalogenide, Alkene, Alkine
DDC Klassifikation :
540 Chemie
URN :
urn:nbn:de:gbv:28-diss2009-0110-5
Persistente URL:
http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000495
erstellt am:
2009-06-23
zuletzt geändert am:
2018-06-30
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