Synthesis of Functionalized Triarylmethanes based on Cyclocondensations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes, One-Pot Synthesis of Functionalized Pyranones and Synthesis of Functionalized Indoles and Pyrroles based on Pd(0)-Catalyzed Reactions

Rasheed Ahmad

doi:10.18453/rosdok_id00000531

Ahmad, Rasheed

Synthesis of Functionalized Triarylmethanes based on Cyclocondensations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes, One-Pot Synthesis of Functionalized Pyranones and Synthesis of Functionalized Indoles and Pyrroles based on Pd(0)-Catalyzed Reactions

Rostock : Universität , 2009

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000531

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000531

Abstract:

Dianions and masked dianions represent important building blocks for the regioselective formation of carbon-carbon bonds. Cyclocondensation reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with different mono(silyl enol ethers) provide an elegant approach for the synthesis of various complex carba-cycles from simple starting materials. A variety of functionalized and sterically encumbered triarylmethanes are prepared by combination of FeCl3-catalyzed benzylations of 1,3-diketones and formal [3+3] cyclocondensation reactions of mashed dianions. In this context, 4-methoxy-, 4-chloro and 4-fluoro-substituted triarylmethanes are prepared. Furthermore, dianions were converted to pyranones by reaction with functionalized benzaldehydes. Various pyranones were synthesized containing 3-bromo-, 4-methyl-, 4-phenyl-, 4-methoxy- and 4-hydoxy-substituted phenyl groups.

Dissertation Open Access

Einrichtung :

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Gutachter :

Schubert, Hendrik (Prof. Dr.)

Langer, Peter (Prof. Dr.)

Schaumann, Ernst (Prof. Dr.)

Jahr der Abgabe:

2009

Jahr der Verteidigung:

2009

Sprache(n) :

Englisch

übersetzte Zusammenfassung :

Dianionen und maskierte Dianionen sind wichtige Bausteine für die regioselektive Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Cyclocondensationsreaktionen der 1,3-Bis(silylenolether) mit verschiedenen Mono(silylenolethern) stellen ein elegantes Konzept für die Synthese von komplexen CarbaCyclen aus einfachen Ausgangsmaterialien dar. Eine Vielzahl von funktionalisierten und sterisch gehinderten Triarylmethanen wurde durch die Kombination von FeCl3-katalysierten Benzylierungen von 1,3-Diketonen mit formalen [3+3] Cyclocondensationsreaktionen von maskierten Dianionen mit 3-Benzyl-1-silyloxy-1-en-3-onen dargestellt. In diesem Zusammenhang wurden 4-methoxy-, 4-chlor- und 4-fluor-substituierte Triarylmethane synthetisiert. Weiterhin wurden die Dianionen durch einen neuen Syntheseansatz mit funktionalisierten Benzaldehyden in wertvolle cyclische Pyranon-Strukturen überführt. Es wurden verschiedene Pyranone mit 3-Brom-, 4-Methyl-, 4-Phenyl-, 4-Methoxy und 4-Hydroxyphenyl-Gruppen synthetisiert.

Schlagworte:

Dianions, Cyclizations, O-Heterocycles, Pyranones

DDC Klassifikation :

540 Chemie

URN :

urn:nbn:de:gbv:28-diss2009-0150-8

Persistente URL:

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000531

erstellt am:

2009-08-20

zuletzt geändert am:

2018-06-30