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Hefner,  Jennifer

Regioselektive Synthese von 5-(2-Haloethyl)salicylaten, Chromanen und Diazenen durch Chelat-kontrollierte Cyclisierungsreaktionen von 1,3-Bis(silylenolethern)

Rostock : Universität , 2009

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000534

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000534

Abstract:

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde eine Erweiterung des Synthesepotenzials von 1,3-Bis(silylenolethern) in formalen [3+3]-Cyclisierungen angestrebt. Dabei wurden funktionalisierte Phenole mit halogenierten Seitenketten regioselektiv durch Chelat-Kontrolle in Domino-[3+3]-Cyclisierungs-Homo-Michael-Reaktionen erhalten. Weiterhin konnten funktionalisierte aromatische Verbindungen wie Diazoverbindungen, Nitrophenole und Homophthalsäureester synthetisiert werden. In Folgereaktionen gelang die Synthese von Chromanen, Isochromanen, Aminophenolen und neuartigen Heterocyclen.

Dissertation Open Access


Einrichtung :
Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Gutachter :
Langer,  Peter  (Prof. Dr.)
Christoffers,  Jens  (Prof. Dr.)
Jahr der Abgabe:
2009
Jahr der Verteidigung:
2009
Sprache(n) :
Deutsch
übersetzte Zusammenfassung :
The goal of the present thesis was an extension of the synthetic potential of 1,3-bis(silyl enol ethers). Thus, a variety of functionalized phenols with halogenated side chains were prepared with very good regioselectivity by chelation-controlled domino ‘[3+3] cyclization/homo-Michael’ reaction. Furthermore functionalized arenes such as diaryl-diazenes, nitrophenols and homophthalic acid derivatives were prepared. Follow-up reactions of the prepared compounds resulted in the formation of chromans, isochromans, aminophenols and novel heterocycles.
Schlagworte:
Cyclopropane, Azofarbstoffe, Williamson-Reaktion
DDC Klassifikation :
540 Chemie
URN :
urn:nbn:de:gbv:28-diss2009-0153-6
Persistente URL:
http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000534
erstellt am:
2009-09-04
zuletzt geändert am:
2018-06-30
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