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Torborg,  Christian

Application of Novel Phosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

Rostock : Universität , 2009

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000551

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000551

Abstract:

This thesis describes the application of 2-phosphino-N-aryl-heterocycles as ligands in Pd-catalyzed C–C, C–N and C–O bond forming reactions. Based on prior studies, 2-phosphino-N-arylindoles and -pyrrols were found to form efficient catalysts with Pd-salts in the Sonogashira coupling of (hetero)aryl bromides and the Pd-catalyzed monoarylation of ammonia. The novel imidazole-based phosphines were prepared after a modular synthesis and are stable towards air. They were employed in the Pd-catalyzed phenol synthesis, the Heck-Cassar coupling, and the Pd-catalyzed monoarylation of ammonia. Furthermore, mechanistic studies in the Pd-catalyzed hydroxylation were undertaken.

Dissertation Open Access


Einrichtung :
Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Gutachter :
Beller,  Matthias  (Prof. Dr.)
Bolm,  Carsten  (Prof. Dr.)
Jahr der Abgabe:
2009
Jahr der Verteidigung:
2009
Sprache(n) :
Englisch
übersetzte Zusammenfassung :
In der vorliegenden Dissertation wird die Anwendung von Dialkyl-heteroarylphosphinen als Liganden in palladiumkatalysierten Bindungsknüpfungen beschrieben. Die zuvor beschriebenen Indol- und Pyrrolphosphine wurden erfolgreich in der Sonogashira-Kupplung von Arylbromiden und in der Anilinsynthese eingesetzt. Die neuartigen Imidazolderivate konnten mit einer modularen Synthesemethode dargestellt werden. Mit auf ihnen basierenden Palladium-Katalysatoren konnten Arylhalide effizient sowohl mit Alkinen, als auch mit Wasser und Ammoniak umgesetzt werden. Des weiterten wurden mechanistische Untersuchungen in der palladiumkatalysierten Phenolsynthese durchgeführt.
Schlagworte:
phenol synthesis, aniline synthesis
DDC Klassifikation :
540 Chemie
URN :
urn:nbn:de:gbv:28-diss2009-0174-3
Persistente URL:
http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000551
erstellt am:
2009-10-28
zuletzt geändert am:
2018-06-30
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