Synthesis of 1-Alkenylpyrenes and of Fluorinated Arenes by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Photophysical Properties of the Products

Muhammad Sharif

doi:10.18453/rosdok_id00000896

Sharif, Muhammad

Synthesis of 1-Alkenylpyrenes and of Fluorinated Arenes by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Photophysical Properties of the Products

Rostock : Universität , 2011

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000896

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000896

Abstract:

The palladium(0)-catalyzed Heck cross coupling reactions of 1-bromopyrene provided functionalized alkenylpyrenes with styrenes and acrylates by single fold Heck reactions. Suzuki-Miyaura cross coupling reactions of the differently substituted di and mono fluoro benzenes with different arylboronic acids afforded fluoro-substituted terphenyls with excellent site-selectivity. Sonogashira and Suzuki-Miyaura coupling reactions of 1,2-difluoro, 1,3-difluoro, 1,4-difluoro, 1-fluoro, tetraiodobenzenes and pentaiodobenzenes respectively provided tetra- and penta-alkynylated and arylbenzene products.

Dissertation Open Access

Einrichtung :

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Gutachter :

Köckerling, Martin (Prof. Dr.)

Langer, Peter (Prof. Dr.)

Stark, Christian B. W. (Prof. Dr.)

Jahr der Abgabe:

2011

Jahr der Verteidigung:

2011

Sprache(n) :

Englisch

übersetzte Zusammenfassung :

Die Palladium(0) katalysierte Heckreaktion von 1-Brompyren und Styrolen bzw. Acrylaten lieferte funktionalisierte Alkenylpyrene. Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen von unterschiedlich substituierten Di- und Mono-Fluorobenzenen mit verschiedenen Boronsäuren lieferte fluorsubstituierte Terphenyle mit hervorragender Seitenselektivität. Sonogashira- und Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktionen von 1,2-difluoro-, 1,3-difluoro- und 1,4-difluoro-Tetraiodobenzen sowie 1-fluoro-Pentaiodobenzen ergaben die entsprechenden 4-fach bzw. 5-fach alkynylierten bzw. arylierten Produkte.

Schlagworte:

palladium catalysis, pyrene, photophysical properties

DDC Klassifikation :

540 Chemie

URN :

urn:nbn:de:gbv:28-diss2011-0126-1

Persistente URL:

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000896

erstellt am:

2011-08-24

zuletzt geändert am:

2018-06-30