Synthesis of Purines by Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of Amines with 1,3,5-Triazines and of Fluorinated Arenes by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Photophysical Properties of the Products

Aneela Maalik

doi:10.18453/rosdok_id00000965

Maalik, Aneela

Synthesis of Purines by Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of Amines with 1,3,5-Triazines and of Fluorinated Arenes by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Photophysical Properties of the Products

Rostock : Universität , 2011

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000965

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000965

Abstract:

The formal inverse electron demand Diels-Alder reactions of amines with 1,3,5-triazine and 2,4,6-tris(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine provided functionalized purines and bi-purines. Suzuki-Miyaura cross coupling reactions of different substituted mono-fluorobenzenes with different arylboronic acids afforded fluoro-substituted terphenyls with excellent site-selectivity. Sonogashira and Suzuki-Miyaura coupling reactions of 1,2-difluoro-, 1,3-difluoro-, and 1,4-difluoro-tetraiodobenzenes and of fluoro-pentaiodobenzene afforded alkynylated and arylated benzene derivatives. The fluorescence properties of benzene derivatives were studied.

Dissertation Open Access

Einrichtung :

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Gutachter :

Langer, Peter (Prof. Dr. Dr.)

Schröder, Reinhard (Prof. Dr.)

Jahr der Abgabe:

2011

Jahr der Verteidigung:

2011

Sprache(n) :

Englisch

übersetzte Zusammenfassung :

Die Diels-Alder-Reaktionen mit inversem Elektronenbedarf von Aminen mit 1,3,5-Triazin und 2,4,6-Tris(trifluoromethyl)-1,3,5-Triazin lieferte funktionalisierte Purine und Bipurine. Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen von unterschiedlich substituierten Mono-Fluorobenzenen mit verschiedenen Boronsäuren lieferte fluorsubstituierte Terphenyle mit hervorragender Seitenselektivität. Sonogashira- und Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktionen von 1,2-Difluoro-, 1,3-Difluoro- und 1,4-Difluorotetraiodobenzen sowie 1-Fluoropentaiodobenzen ergaben die entsprechenden alkinylierten bzw. arylierten Produkte. Die Fluoreszenzeigenschaften vieler Benzenderivate wurden untersucht.

Schlagworte:

Diels-Alder reactions, Sonogashira, Suzuki Miayura, polyiodo, photophysical properties

DDC Klassifikation :

540 Chemie

URN :

urn:nbn:de:gbv:28-diss2011-0201-7

Persistente URL:

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000965

erstellt am:

2012-06-28

zuletzt geändert am:

2018-06-30