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Dudkin,  Sergii

Design and Synthesis of Pyrimidine C-Nucleosides, 5-Polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines and Spiro[pyrimido[4,5-b]quinoline-3',5-indoline-2'-one]-3,10-dihydro-2,4-diones

Rostock : Universität , 2013

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00001151

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00001151

Abstract:

A wide range of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines was synthesized by 3+3 cyclocondensation. Reaction of 6-arylamino-1,3-dialkyluracils with perfluorinated carboxylic acid anhydrides or chloroanhydrides and subsequent cyclization gave the corresponding 1,3-dialkyl-5-(polyfluoroalkyl)-5-deazaalloxazines. An unexpected recyclization in the series of spiro[indole-3,5'-pyrimido[4,5-b]quinoline]-2,2',4'-trione derivatives, carried out via a reaction between (thio)barbituric acids, isatins and electron-rich aromatic amines, was observed.

Dissertation Open Access


Einrichtung :
Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Gutachter :
Langer,  Peter  (Prof. Dr. Dr. h. c. mult.)
Cristoffers,  Jens  (Prof. Dr.)
Jahr der Abgabe:
2013
Jahr der Verteidigung:
2013
Sprache(n) :
Englisch
übersetzte Zusammenfassung :
Eine breite Palette von neuen 2-(β-D-ribofuranosyl)Pyrimidinen wurde durch [3+3]-Cyclokondensation synthetisiert. Die Reaktion von 6-Arylamino-1,3-dialkyluracilen mit perfluorierten Carbonsäureanhydriden oder chlorhaltigen Anhydriden und nachfolgende Cyclisierung ergibt die entsprechenden 1,3-Dialkyl-5-polyfluoralkyl-5-Deazaalloxazine. Eine unerwartete Recyclisierung konnte bei der Reaktion zwischen (Thio)barbitursäuren, Isatinen und elektronenreichen aromatischen Aminen beobachtet werden, durch die die Reihe der Spiro[indol-3,5'-pyrimido[4,5-b]chinolin]-2,2',4'-trion-Derivate gebildet wurde.
Schlagworte:
heterocycles, recyclization, organofluorine compounds, nucleophilic addition
DDC Klassifikation :
540 Chemie
URN :
urn:nbn:de:gbv:28-diss2013-0064-7
Persistente URL:
http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00001151
erstellt am:
2013-06-12
zuletzt geändert am:
2018-06-30
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