Selektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter Substrate

Tom Brunzel

doi:10.18453/rosdok_id00002732

Brunzel, Tom

Selektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter Substrate

Rostock : Universität , 2020

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00002732

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732

Abstract:

In dieser Arbeit wurde die direkte Oxidation des 1,9-CHDD zu 8-CHD durchgeführt. Mittels Wacker-Oxidation ließ sich das Zielprodukt 8-CHD selektiv unter milden Reaktionsbedingungen darstellen. Darüber hinaus gelang es, das anfänglich anaerobe Oxidationssystem unter Gesichtspunkten „Grüner Chemie“ mit Sauerstoff als finalem Oxidans zu koppeln. Mechanistische Untersuchungen zur Klärung der Ursache für die Katalysatordesaktivierung lassen eine Inhibierung des Katalysators durch das reine (E/E)-1,9-CHDD vermuten und stellen ein großes Problem für das zugrundeliegende Reaktionssystem dar.

Dissertation Open Access

Einrichtung :

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Gutachter :

Beller, Matthias

Brasholz, Malte

Fleischer, Ivana

Sprache(n) :

Deutsch

übersetzte Zusammenfassung :

In the present work, direct oxidation of 1,9-CHDD to 8-CHD was performed in a single reaction step. Using a modified Wacker-type oxidation reaction, the target product 8-CHD was selectively synthesized under mild reaction conditions. The initially anaerobic oxidation system was furthermore successfully coupled with oxygen as the final oxidant under the aspects of "green chemistry". Mechanistic investigations revealed that the catalyst was presumably inhibited by one of the diene isomers and presented a major drawback for this Wacker-type oxidation.

DDC Klassifikation :

540 Chemie

URN :

urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00002732-9

Persistente URL:

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732

erstellt am:

2020-08-20

zuletzt geändert am:

2020-08-20