mycoreobjectrosdok_disshab_0000000024rosdok_disshab_0000000024rosdokdisshabrosdok_derivate_00000034142023-08-08T10:00:01.414Z2008-05-05T15:17:58.348Zadministratorpublished1rosdok_derivate_0000003414truetruederivate_types:fulltextVolltextfulltextwf_edit_epub wf_register_epubstate:publishedstate:publishedveröffentlichtpublishedrosdok/id00000289565490885MODS updated during RosDok migration in June 2021DissertationHochschulschrift134272455Muhammad AbidRashid1976-VerfasserInautSynthesis of Functionalized Arenes based on [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes and related Transformations and Isolation of New Chemical Constituents of Symplocos racemosaSynthese Funktionalisierter Arene durch [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienen und verwandte Transformationen und Isolierungen neuer Inhaltsstoffe von Symplocos racemosa.enProf. Dr.PeterLangerAkademischeR BetreuerIndgsProf. Dr.ViqarUddin AhmadAkademischeR BetreuerIndgsProf. Dr.Thomas J. JMüllerAkademischeR BetreuerIndgs2147083-2Universität RostockMathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätGrad-verleihende Institutiondgg10.18453/rosdok_id00000289http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000289urn:nbn:de:gbv:28-diss2008-0018-2540 ChemieMathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultätfrei zugänglich (Open Access)Lizenz Metadaten: CC0Nutzungsrechte erteiltalle Rechte vorbehaltenUniversität RostockRostock2008monographic20082008Universitätsbibliothek RostockRostock20082008Die Cyclisierung der Dianionen von 3-Ketosulfonen und von Cyanoaceton mit 1-Brom-2-chlorethan liefert 2-Alkylidentetrahydrofurane, die durch Umsetzung mit BBr3 in funktionalisierte Ketosulfone und Ketonitrile überführt wurden. Diarylsulfide, Diarylether und Biaryle wurden basierend auf [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silylenolethern) effizient hergestellt. Das präparative Potential einer neuen Methode zur Synthese von 1-Azaxanthonen wurde ausgebaut und eine Vielzahl neuer Verbindungen wurde auf effiziente Weise hergestellt. Weiterhin wurde eine neue Cyclisierungsreaktion von 3-Thiophenoxy-1,3-dienen mit 1,1-Diacylcyclopropanen entwickelt, die einen einfachen Zugang zu Diarylsulfiden ermöglicht. Eine Reihe neuer Naturstoffe wurden aus Symplocos racemosa Roxb. und spektroskopisch charakterisiert.The cyclization of the dianions of 3-ketosulfones and cynotacetone with 1-bromo-2-chloroethane gives 2-alkylidenetetrahydrofuran which afforded functionalized ketosulfones and ketonitrile after BBr3-mediated cleavage. Diarlysulfides, diaryl ethers and biaryls were synthesized based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) in an efficient way. The preparative scope of the new method for the synthesis of of 1-azaxanthones was expanded and a variety of new compounds were prepared in an efficient way. Furthermore, a new cyclization reaction of 3-thiophenoxy-1,3-diene with 1,1-diacylcyclopropanes was developed which provides a convenient approach to diarylsulfides containing a remote halide function. A number of new natural products were isolated from Symplocos racemosa Roxb and characterized by using various sophisticated spectroscopic techniques.13-bis(silyl enol ethers)free dianionSymplocos racemosaUniversitätsbibliothek Rostockhttp://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000289doctype:epubdoctype:epubDokumenttypDocument typedoctype:epub.dissertationdoctype:epub.dissertationDissertationdoctoral thesisdiniPublType:doctoralThesis diniPublType2022:PhDThesis XMetaDissPlusThesisLevel:thesis.doctoralinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisdocumentnatureOfContent:ppn_105825778natureOfContent:ppn_105825778HochschulschriftdiniPublType2022:DoctoralThesisdiniPublType2022:DoctoralThesisDissertation oder HabilitationDoctoral thesisDRIVERdiniPublType2022:PhDThesisdiniPublType2022:PhDThesisDissertationPhD thesisKDSF (Pu34)XMetaDissPlusThesisLevel:thesis.doctoralXMetaDissPlusThesisLevel:thesis.doctoralDoktorarbeitdoctoral thesisrfc5646:enrfc5646:enEnglischEnglishengengSDNB:540SDNB:540540 Chemie540 Chemistry & allied sciencesinstitution:unirostockinstitution:unirostockUniversität RostockUniversity of RostockUniversität RostockUniversität RostockUni.Rostockhttp://d-nb.info/gnd/38329-6institution:unirostock.mnfinstitution:unirostock.mnfMathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätFaculty of Mathematics and Natural SciencesUniversität Rostock. Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätMathematisch-Natur-<br />wissenschaftliche FakultätUni.Rostock.Fakultaet.MNFhttp://d-nb.info/gnd/2147083-2accesscondition:openaccessaccesscondition:openaccessfrei zugänglich (Open Access)open accesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2OAfreeinfo:eu-repo/semantics/openAccess[DE-28]Open Access$gControlled Vocabulary for Access Rights$uhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2licenseinfo:metadatalicenseinfo:metadataLizenzen für Metadatenlicenseinfo:metadata.cc0licenseinfo:metadata.cc0Lizenz Metadaten: CC0license metadata: CC0/creativecommons/p/zero/1.0/88x31.pnghttps://creativecommons.org/publicdomain/zero/1.0/licenseinfo:depositlicenseinfo:depositVeröffentlichungsgenehmigungpermission to storelicenseinfo:deposit.rightsgrantedlicenseinfo:deposit.rightsgrantedNutzungsrechte erteiltrights grantedlicenseinfo:worklicenseinfo:workWerkworklicenseinfo:work.rightsreservedlicenseinfo:work.rightsreservedalle Rechte vorbehaltenall rights reserved/creativecommons/r/reserved/0.9/88x31.png[DE-28]Urheberrechtsschutz 1.0$gRights Statements$uhttp://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/http://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/http://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/Synthesis of Functionalized Arenes based on [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes and related Transformations and Isolation of New Chemical Constituents of Symplocos racemosaSynthese Funktionalisierter Arene durch [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienen und verwandte Transformationen und Isolierungen neuer Inhaltsstoffe von Symplocos racemosa.Synthesis of Functionalized Arenes based on [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes and related Transformations and Isolation of New Chemical Constituents of Symplocos racemosagnd:134272455gnd:2147083-2gnd:134272455gnd:2147083-2rosdok_disshab_0000000024-d3797146e39gnd:134272455Muhammad Abid RashidMuhammad Abid Rashidrosdok_disshab_0000000024-d3797146e62Prof. Dr. Peter LangerProf. Dr. Peter Langerrosdok_disshab_0000000024-d3797146e74Prof. Dr. Viqar Uddin AhmadProf. Dr. Viqar Uddin Ahmadrosdok_disshab_0000000024-d3797146e87Prof. Dr. Thomas J. J MüllerProf. Dr. Thomas J. J Müllerrosdok_disshab_0000000024-d3797146e99gnd:2147083-2Universität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätUniversität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätMuhammad Abid RashidProf. Dr. Peter LangerProf. Dr. Viqar Uddin AhmadProf. Dr. Thomas J. J MüllerUniversität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätMuhammad Abid RashidProf. Dr. Peter LangerProf. Dr. Viqar Uddin AhmadProf. Dr. Thomas J. J MüllerUniversität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätMuhammad Abid RashidRostockUniversität Rostockepub.dissertation10.18453/rosdok_id00000289http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000289urn:nbn:de:gbv:28-diss2008-0018-213-bis(silyl enol ethers)free dianionSymplocos racemosaDie Cyclisierung der Dianionen von 3-Ketosulfonen und von Cyanoaceton mit 1-Brom-2-chlorethan liefert 2-Alkylidentetrahydrofurane, die durch Umsetzung mit BBr3 in funktionalisierte Ketosulfone und Ketonitrile überführt wurden. 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Das präparative Potential einer neuen Methode zur Synthese von 1-Azaxanthonen wurde ausgebaut und eine Vielzahl neuer Verbindungen wurde auf effiziente Weise hergestellt. Weiterhin wurde eine neue Cyclisierungsreaktion von 3-Thiophenoxy-1,3-dienen mit 1,1-Diacylcyclopropanen entwickelt, die einen einfachen Zugang zu Diarylsulfiden ermöglicht. Eine Reihe neuer Naturstoffe wurden aus Symplocos racemosa Roxb. und spektroskopisch charakterisiert.The cyclization of the dianions of 3-ketosulfones and cynotacetone with 1-bromo-2-chloroethane gives 2-alkylidenetetrahydrofuran which afforded functionalized ketosulfones and ketonitrile after BBr3-mediated cleavage. Diarlysulfides, diaryl ethers and biaryls were synthesized based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) in an efficient way. The preparative scope of the new method for the synthesis of of 1-azaxanthones was expanded and a variety of new compounds were prepared in an efficient way. 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