Synthesis of Functionalized Arenes based on [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes and related Transformations and Isolation of New Chemical Constituents of Symplocos racemosa

10.18453/rosdok_id00000289 Rashid, Muhammad Abid Muhammad Abid Rashid http://d-nb.info/gnd/134272455 Synthesis of Functionalized Arenes based on [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes and related Transformations and Isolation of New Chemical Constituents of Symplocos racemosa Synthese Funktionalisierter Arene durch [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienen und verwandte Transformationen und Isolierungen neuer Inhaltsstoffe von Symplocos racemosa. Universität Rostock 2008 540 Chemistry & allied sciences 2008 en http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000289 urn:nbn:de:gbv:28-diss2008-0018-2 Die Cyclisierung der Dianionen von 3-Ketosulfonen und von Cyanoaceton mit 1-Brom-2-chlorethan liefert 2-Alkylidentetrahydrofurane, die durch Umsetzung mit BBr3 in funktionalisierte Ketosulfone und Ketonitrile überführt wurden. Diarylsulfide, Diarylether und Biaryle wurden basierend auf [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silylenolethern) effizient hergestellt. Das präparative Potential einer neuen Methode zur Synthese von 1-Azaxanthonen wurde ausgebaut und eine Vielzahl neuer Verbindungen wurde auf effiziente Weise hergestellt. Weiterhin wurde eine neue Cyclisierungsreaktion von 3-Thiophenoxy-1,3-dienen mit 1,1-Diacylcyclopropanen entwickelt, die einen einfachen Zugang zu Diarylsulfiden ermöglicht. Eine Reihe neuer Naturstoffe wurden aus Symplocos racemosa Roxb. und spektroskopisch charakterisiert.