mycoreobjectrosdok_disshab_0000002328rosdok_disshab_0000002328rosdokdisshabrosdok_derivate_00000895262023-08-08T10:11:34.189Z2020-08-20T08:17:56.554ZadministratoreditorDpublished1rosdok_derivate_0000089526truetruederivate_types:fulltextVolltextfulltextwf_edit_epub wf_register_epubstate:publishedstate:publishedveröffentlichtpublishedrosdok/id000027321727515919Oau2020-08-202023-08-05T19:15:06ZrdaConverted from PICA to MODS using Pica2Mods XSLT Transformer 2.7 [SCM: "0c0e7a3c226a4a0cbcbec39b493c3c5257339ab8" "v2.7" "2023-08-04T00:00:00+0200"] with mode 'DEFAULT'.DissertationHochschulschriftSelektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter SubstrateIn dieser Arbeit wurde die direkte Oxidation des 1,9-CHDD zu 8-CHD durchgeführt. Mittels Wacker-Oxidation ließ sich das Zielprodukt 8-CHD selektiv unter milden Reaktionsbedingungen darstellen. Darüber hinaus gelang es, das anfänglich anaerobe Oxidationssystem unter Gesichtspunkten „Grüner Chemie“ mit Sauerstoff als finalem Oxidans zu koppeln. Mechanistische Untersuchungen zur Klärung der Ursache für die Katalysatordesaktivierung lassen eine Inhibierung des Katalysators durch das reine (E/E)-1,9-CHDD vermuten und stellen ein großes Problem für das zugrundeliegende Reaktionssystem dar.In the present work, direct oxidation of 1,9-CHDD to 8-CHD was performed in a single reaction step. Using a modified Wacker-type oxidation reaction, the target product 8-CHD was selectively synthesized under mild reaction conditions. The initially anaerobic oxidation system was furthermore successfully coupled with oxygen as the final oxidant under the aspects of "green chemistry". Mechanistic investigations revealed that the catalyst was presumably inhibited by one of the diene isomers and presented a major drawback for this Wacker-type oxidation.TomBrunzel1991 -VerfasserInaut121626192XMatthiasBeller1962 -AkademischeR BetreuerIndgs1120819080000-0001-5709-0965MalteBrasholz1978 -AkademischeR BetreuerIndgs1339772180000-0001-8184-646XIvanaFleischer1978 -AkademischeR BetreuerIndgs1434654730000-0002-2609-653638329-6Universität Rostock1419 -Grad-verleihende Institutiondgg2147083-2Universität RostockMathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätGrad-verleihende Institutiondgghttp://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00002732-910.18453/rosdok_id00002732540 ChemieMathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultätalle Rechte vorbehaltenNutzungsrechte erteiltLizenz Metadaten: CC0frei zugänglich (Open Access)de2020Universität RostockRostockmonographic202020202020Universitätsbibliothek RostockRostock2020Universitätsbibliothek Rostockhttp://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732Matthias Beller (Universität Rostock, Leibniz Institut für Katalyse e.V.) ; Malte Brasholz (Universität Rostock) ; Ivana Fleischer (Universität Tübingen)vorgelegt von Tom BrunzelMoschusduftstoffKetoneOxidationdoctype:epubdoctype:epubDokumenttypDocument typedoctype:epub.dissertationdoctype:epub.dissertationDissertationdoctoral thesisdiniPublType:doctoralThesis diniPublType2022:PhDThesis XMetaDissPlusThesisLevel:thesis.doctoralinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisdocumentnatureOfContent:ppn_105825778natureOfContent:ppn_105825778HochschulschriftdiniPublType2022:DoctoralThesisdiniPublType2022:DoctoralThesisDissertation oder HabilitationDoctoral thesisDRIVERdiniPublType2022:PhDThesisdiniPublType2022:PhDThesisDissertationPhD thesisKDSF (Pu34)XMetaDissPlusThesisLevel:thesis.doctoralXMetaDissPlusThesisLevel:thesis.doctoralDoktorarbeitdoctoral thesisSDNB:540SDNB:540540 Chemie540 Chemistry & allied sciencesinstitution:unirostockinstitution:unirostockUniversität RostockUniversity of RostockUniversität RostockUniversität RostockUni.Rostockhttp://d-nb.info/gnd/38329-6institution:unirostock.mnfinstitution:unirostock.mnfMathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätFaculty of Mathematics and Natural SciencesUniversität Rostock. Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätMathematisch-Natur-<br />wissenschaftliche FakultätUni.Rostock.Fakultaet.MNFhttp://d-nb.info/gnd/2147083-2licenseinfo:worklicenseinfo:workWerkworklicenseinfo:work.rightsreservedlicenseinfo:work.rightsreservedalle Rechte vorbehaltenall rights reserved/creativecommons/r/reserved/0.9/88x31.png[DE-28]Urheberrechtsschutz 1.0$gRights Statements$uhttp://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/http://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/http://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/licenseinfo:depositlicenseinfo:depositVeröffentlichungsgenehmigungpermission to storelicenseinfo:deposit.rightsgrantedlicenseinfo:deposit.rightsgrantedNutzungsrechte erteiltrights grantedlicenseinfo:metadatalicenseinfo:metadataLizenzen für Metadatenlicenseinfo:metadata.cc0licenseinfo:metadata.cc0Lizenz Metadaten: CC0license metadata: CC0/creativecommons/p/zero/1.0/88x31.pnghttps://creativecommons.org/publicdomain/zero/1.0/accesscondition:openaccessaccesscondition:openaccessfrei zugänglich (Open Access)open accesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2OAfreeinfo:eu-repo/semantics/openAccess[DE-28]Open Access$gControlled Vocabulary for Access Rights$uhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2rfc5646:derfc5646:deDeutschGermangerdeuSelektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter SubstrateSelektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter Substrategnd:121626192Xgnd:112081908orcid:0000-0001-5709-0965gnd:133977218orcid:0000-0001-8184-646Xgnd:143465473orcid:0000-0002-2609-6536gnd:38329-6gnd:2147083-2gnd:121626192Xgnd:112081908orcid:0000-0001-5709-0965gnd:133977218orcid:0000-0001-8184-646Xgnd:143465473orcid:0000-0002-2609-6536gnd:38329-6gnd:2147083-2rosdok_disshab_0000002328-d2371791e54gnd:121626192XTom BrunzelTom Brunzelrosdok_disshab_0000002328-d2371791e68gnd:112081908orcid:0000-0001-5709-0965Matthias BellerMatthias Bellerrosdok_disshab_0000002328-d2371791e84gnd:133977218orcid:0000-0001-8184-646XMalte BrasholzMalte Brasholzrosdok_disshab_0000002328-d2371791e101gnd:143465473orcid:0000-0002-2609-6536Ivana FleischerIvana Fleischerrosdok_disshab_0000002328-d2371791e117gnd:38329-6Universität RostockUniversität Rostockrosdok_disshab_0000002328-d2371791e128gnd:2147083-2Universität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätUniversität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätTom BrunzelMatthias BellerMalte BrasholzIvana FleischerUniversität RostockUniversität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätTom BrunzelMatthias BellerMalte BrasholzIvana FleischerUniversität RostockUniversität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätTom BrunzelRostockUniversität Rostockepub.dissertationhttp://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00002732-910.18453/rosdok_id00002732MoschusduftstoffKetoneOxidationIn dieser Arbeit wurde die direkte Oxidation des 1,9-CHDD zu 8-CHD durchgeführt. Mittels Wacker-Oxidation ließ sich das Zielprodukt 8-CHD selektiv unter milden Reaktionsbedingungen darstellen. Darüber hinaus gelang es, das anfänglich anaerobe Oxidationssystem unter Gesichtspunkten „Grüner Chemie“ mit Sauerstoff als finalem Oxidans zu koppeln. Mechanistische Untersuchungen zur Klärung der Ursache für die Katalysatordesaktivierung lassen eine Inhibierung des Katalysators durch das reine (E/E)-1,9-CHDD vermuten und stellen ein großes Problem für das zugrundeliegende Reaktionssystem dar.In the present work, direct oxidation of 1,9-CHDD to 8-CHD was performed in a single reaction step. Using a modified Wacker-type oxidation reaction, the target product 8-CHD was selectively synthesized under mild reaction conditions. The initially anaerobic oxidation system was furthermore successfully coupled with oxygen as the final oxidant under the aspects of "green chemistry". Mechanistic investigations revealed that the catalyst was presumably inhibited by one of the diene isomers and presented a major drawback for this Wacker-type oxidation.20202020Matthias Beller (Universität Rostock, Leibniz Institut für Katalyse e.V.) ; Malte Brasholz (Universität Rostock) ; Ivana Fleischer (Universität Tübingen)vorgelegt von Tom Brunzelepub.dissertation1 Brunzel_Dissertation_2020.pdf 6800096 7246f7d1e7e73cd875150024123a9ca1 rosdok/id000027321727515919Oau2020-08-202023-08-05T19:15:06ZrdaConverted from PICA to MODS using Pica2Mods XSLT Transformer 2.7 [SCM: "0c0e7a3c226a4a0cbcbec39b493c3c5257339ab8" "v2.7" "2023-08-04T00:00:00+0200"] with mode 'DEFAULT'.DissertationHochschulschriftSelektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter SubstrateIn dieser Arbeit wurde die direkte Oxidation des 1,9-CHDD zu 8-CHD durchgeführt. 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Mechanistic investigations revealed that the catalyst was presumably inhibited by one of the diene isomers and presented a major drawback for this Wacker-type oxidation.TomBrunzel1991 -VerfasserInaut121626192XMatthiasBeller1962 -AkademischeR BetreuerIndgs1120819080000-0001-5709-0965MalteBrasholz1978 -AkademischeR BetreuerIndgs1339772180000-0001-8184-646XIvanaFleischer1978 -AkademischeR BetreuerIndgs1434654730000-0002-2609-653638329-6Universität Rostock1419 -Grad-verleihende Institutiondgg2147083-2Universität RostockMathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätGrad-verleihende Institutiondgghttp://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00002732-910.18453/rosdok_id00002732540 ChemieMathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultätalle Rechte vorbehaltenNutzungsrechte erteiltLizenz Metadaten: CC0frei zugänglich (Open Access)de2020Universität RostockRostockmonographic202020202020Universitätsbibliothek RostockRostock2020Universitätsbibliothek Rostockhttp://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732Matthias Beller (Universität Rostock, Leibniz Institut für Katalyse e.V.) ; Malte Brasholz (Universität Rostock) ; Ivana Fleischer (Universität Tübingen)vorgelegt von Tom BrunzelMoschusduftstoffKetoneOxidation 2020-08-20T08:17:56.554Z 2023-08-08T10:11:34.189Z 2023-08-18T10:11:34.194Z {"identifier":"rosdok/id00002732","type":"local_id","additional":"","service":"MCRLocalID","created":"2020-08-20T08:17:56.654Z"} editorD {"identifier":"http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732","type":"purl","additional":"","service":"RosDokPURL","created":"2020-08-20T08:24:32.361Z","registered":"2020-08-20T08:24:32.361Z"} {"identifier":"10.18453/rosdok_id00002732","type":"doi","additional":"","service":"RosDokDOI","created":"2020-08-20T08:24:35.965Z","registered":"2020-08-20T08:24:35.965Z"} {"identifier":"urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00002732-9","type":"dnbUrn","additional":"","service":"RosDokURN","created":"2020-08-20T08:17:56.709Z","registered":"2020-08-21T02:08:44.263Z"} administratorfulltextfile/rosdok_disshab_0000002328/rosdok_derivate_0000089526/Brunzel_Dissertation_2020.pdfSelektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter SubstrateSelektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter Substrategnd:121626192Xgnd:112081908orcid:0000-0001-5709-0965gnd:133977218orcid:0000-0001-8184-646Xgnd:143465473orcid:0000-0002-2609-6536gnd:38329-6gnd:2147083-2gnd:121626192Xgnd:112081908orcid:0000-0001-5709-0965gnd:133977218orcid:0000-0001-8184-646Xgnd:143465473orcid:0000-0002-2609-6536gnd:38329-6gnd:2147083-2rosdok_disshab_0000002328-d2371791e54gnd:121626192XTom BrunzelTom Brunzelrosdok_disshab_0000002328-d2371791e68gnd:112081908orcid:0000-0001-5709-0965Matthias BellerMatthias Bellerrosdok_disshab_0000002328-d2371791e84gnd:133977218orcid:0000-0001-8184-646XMalte BrasholzMalte Brasholzrosdok_disshab_0000002328-d2371791e101gnd:143465473orcid:0000-0002-2609-6536Ivana FleischerIvana Fleischerrosdok_disshab_0000002328-d2371791e117gnd:38329-6Universität RostockUniversität Rostockrosdok_disshab_0000002328-d2371791e128gnd:2147083-2Universität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätUniversität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätTom BrunzelMatthias BellerMalte BrasholzIvana FleischerUniversität RostockUniversität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätTom BrunzelMatthias BellerMalte BrasholzIvana FleischerUniversität RostockUniversität Rostock Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätTom BrunzelRostockUniversität Rostockepub.dissertationhttp://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00002732-910.18453/rosdok_id00002732MoschusduftstoffKetoneOxidationIn dieser Arbeit wurde die direkte Oxidation des 1,9-CHDD zu 8-CHD durchgeführt. 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Darüber hinaus gelang es, das anfänglich anaerobe Oxidationssystem unter Gesichtspunkten „Grüner Chemie“…Tom BrunzelSelektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter SubstrateUniversitätsbibliothek Rostockhttp://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732TomBrunzel1991 -VerfasserInaut121626192XMatthiasBeller1962 -AkademischeR BetreuerIndgs1120819080000-0001-5709-0965MalteBrasholz1978 -AkademischeR BetreuerIndgs1339772180000-0001-8184-646XIvanaFleischer1978 -AkademischeR BetreuerIndgs1434654730000-0002-2609-653638329-6Universität Rostock1419 -Grad-verleihende Institutiondgg2147083-2Universität RostockMathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätGrad-verleihende Institutiondgg[purl]http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00002732[urn]urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00002732-9[doi]10.18453/rosdok_id00002732open_access20202020epoch:21th_centuryrfc5646:dedoctype:epub.dissertationaccesscondition:openaccessSDNB:540institution:unirostock.mnfstate:published