mycoreobjectrosdok_disshab_0000003010rosdok_disshab_0000003010rosdokdisshabrosdok_derivate_00002090932024-04-15T14:01:23.782Z2023-07-19T10:59:07.910ZeditorRSeditorMSpublished1rosdok_derivate_0000209093truetruederivate_types:fulltextVolltextfulltextwf_edit_epub wf_register_epubstate:publishedstate:publishedveröffentlichtpublishedrosdok/id000043771853069809Oau2023-07-192024-04-15T14:01:05ZrdaConverted from PICA to MODS using Pica2MODS XSLT Transformer 2.10 [SCM: "f6c168af690edb7cb65ef34e4a2bf7f8714c5d38" "v2.10" "2024-03-28T14:43:08+0100"] with mode 'DEFAULT'.DissertationHochschulschriftKaskaden-Photooxygenierung von Tetrahydrocarbazolen und Hexahydrocyclohepta[b]indolen zu Bausteinen der AlkaloidsyntheseDie durch Licht vermittelte katalytische Singulett-Oxygenierung des Hexahydrocyclohepta[b]indol wurde untersucht. Nach erfolgter Optimierung erfolgte die Isolierung und Untersuchungen des Reaktionsmechanismus. Zusätzliche Aufnahme von Zeit-Umsatzprofilen ermöglichte die Postulierung des Reaktionsmechanismus. Als nächstes wurden verschiedenen Derivate zu den entsprechenden Halbaminalen umgesetzt. Abschließendend erfolgte die Einbindung der Kaskaden-Photooxygenierung in die Naturstoffsynthese von Mersicarpin und die Umsetzung zweier funktionalisierter Carbazol-Derivate zu Mersicarpin-Analoga.The light-mediated catalytic singlet oxygenation of the hexahydrocyclohepta[b]indole has been studied. After optimization, the reaction mechanism was isolated and investigated. Additional recording of time-turnover profiles enabled postulation of the reaction mechanism. Next, various derivatives were converted to the corresponding hemiaminals. Finally, the cascade photooxygenation was integrated into the natural product synthesis of mersicarpine and two functionalized carbazole derivatives were converted into mersicarpine analogues.MarioFrahm1986 -VerfasserInaut1284587711MalteBrasholz1978 -AkademischeR BetreuerIndgs1339772180000-0001-8184-646XUniversität Rostock, Institut für Organische ChemieKirstenZeitler1972 -AkademischeR BetreuerIndgs123379245Universität Leipzig, Institut für Organische Chemie38329-6Universität Rostock1419 -Grad-verleihende Institutiondgg2147083-2Universität Rostock. 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Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätUniversität Rostock. Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätMario FrahmMalte BrasholzKirsten ZeitlerUniversität RostockUniversität Rostock. Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätMario FrahmMalte BrasholzKirsten ZeitlerUniversität RostockUniversität Rostock. Mathematisch-Naturwissenschaftliche FakultätMario FrahmRostockUniversität Rostockepub.dissertationhttps://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00004377urn:nbn:de:gbv:28-rosdok_id00004377-610.18453/rosdok_id00004377Die durch Licht vermittelte katalytische Singulett-Oxygenierung des Hexahydrocyclohepta[b]indol wurde untersucht. Nach erfolgter Optimierung erfolgte die Isolierung und Untersuchungen des Reaktionsmechanismus. Zusätzliche Aufnahme von Zeit-Umsatzprofilen ermöglichte die Postulierung des Reaktionsmechanismus. Als nächstes wurden verschiedenen Derivate zu den entsprechenden Halbaminalen umgesetzt. 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Nach erfolgter Optimierung erfolgte die Isolierung und Untersuchungen des Reaktionsmechanismus. Zusätzliche Aufnahme von Zeit-Umsatzprofilen ermöglichte die Postulierung des…Mario FrahmKaskaden-Photooxygenierung von Tetrahydrocarbazolen und Hexahydrocyclohepta[b]indolen zu Bausteinen der AlkaloidsyntheseUniversitätsbibliothek Rostockhttps://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00004377MarioFrahm1986 -VerfasserInaut1284587711MalteBrasholz1978 -AkademischeR BetreuerIndgs1339772180000-0001-8184-646XUniversität Rostock, Institut für Organische ChemieKirstenZeitler1972 -AkademischeR BetreuerIndgs123379245Universität Leipzig, Institut für Organische Chemie38329-6Universität Rostock1419 -Grad-verleihende Institutiondgg2147083-2Universität Rostock. 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