Synthesis of Functionalized Arenes based on [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes and related Transformations and Isolation of New Chemical Constituents of Symplocos racemosa

Muhammad Abid Rashid

doi:10.18453/rosdok_id00000289

Muhammad Abid Rashid

Synthesis of Functionalized Arenes based on [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes and related Transformations and Isolation of New Chemical Constituents of Symplocos racemosa

Universität Rostock, 2008

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000289

Abstract: Die Cyclisierung der Dianionen von 3-Ketosulfonen und von Cyanoaceton mit 1-Brom-2-chlorethan liefert 2-Alkylidentetrahydrofurane, die durch Umsetzung mit BBr3 in funktionalisierte Ketosulfone und Ketonitrile überführt wurden. Diarylsulfide, Diarylether und Biaryle wurden basierend auf [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silylenolethern) effizient hergestellt. Das präparative Potential einer neuen Methode zur Synthese von 1-Azaxanthonen wurde ausgebaut und eine Vielzahl neuer Verbindungen wurde auf effiziente Weise hergestellt. Weiterhin wurde eine neue Cyclisierungsreaktion von 3-Thiophenoxy-1,3-dienen mit 1,1-Diacylcyclopropanen entwickelt, die einen einfachen Zugang zu Diarylsulfiden ermöglicht. Eine Reihe neuer Naturstoffe wurden aus Symplocos racemosa Roxb. und spektroskopisch charakterisiert.

Dissertation Freier Zugang

Titel:

Synthesis of Functionalized Arenes based on [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes and related Transformations and Isolation of New Chemical Constituents of Symplocos racemosa

Weitere Titel:

Synthese Funktionalisierter Arene durch [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienen und verwandte Transformationen und Isolierungen neuer Inhaltsstoffe von Symplocos racemosa. [übersetzt]

Beteiligte Personen:

Muhammad Abid Rashid[VerfasserIn]
	134272455
Peter Langer , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]
Viqar Uddin Ahmad , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]
Thomas J. J Müller , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]

Beteiligte Körperschaften:

Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution]
	2147083-2

Zusammenfassung:

Die Cyclisierung der Dianionen von 3-Ketosulfonen und von Cyanoaceton mit 1-Brom-2-chlorethan liefert 2-Alkylidentetrahydrofurane, die durch Umsetzung mit BBr3 in funktionalisierte Ketosulfone und Ketonitrile überführt wurden. Diarylsulfide, Diarylether und Biaryle wurden basierend auf [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silylenolethern) effizient hergestellt. Das präparative Potential einer neuen Methode zur Synthese von 1-Azaxanthonen wurde ausgebaut und eine Vielzahl neuer Verbindungen wurde auf effiziente Weise hergestellt. Weiterhin wurde eine neue Cyclisierungsreaktion von 3-Thiophenoxy-1,3-dienen mit 1,1-Diacylcyclopropanen entwickelt, die einen einfachen Zugang zu Diarylsulfiden ermöglicht. Eine Reihe neuer Naturstoffe wurden aus Symplocos racemosa Roxb. und spektroskopisch charakterisiert. [Deutsch]

The cyclization of the dianions of 3-ketosulfones and cynotacetone with 1-bromo-2-chloroethane gives 2-alkylidenetetrahydrofuran which afforded functionalized ketosulfones and ketonitrile after BBr3-mediated cleavage. Diarlysulfides, diaryl ethers and biaryls were synthesized based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) in an efficient way. The preparative scope of the new method for the synthesis of of 1-azaxanthones was expanded and a variety of new compounds were prepared in an efficient way. Furthermore, a new cyclization reaction of 3-thiophenoxy-1,3-diene with 1,1-diacylcyclopropanes was developed which provides a convenient approach to diarylsulfides containing a remote halide function. A number of new natural products were isolated from Symplocos racemosa Roxb and characterized by using various sophisticated spectroscopic techniques. [Englisch]

Dokumenttyp:

Dissertation

Einrichtung:

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Sprache:

Englisch

Sachgruppe der DNB:

540 Chemie

Veröffentlichung /
Entstehung:

Rostock

Rostock: Universität Rostock

2008