Synthesis of Homophthalates, 2-(Arylsulfonyl)pyridines, 6-(Thien-2-yl)salicylates, Dibenzo[b,d]pyran-6-ones, Trifluoromethyl- and Fluoro-Substituted Biaryls by [4+2] and [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes

Ibrar Hussain

doi:10.18453/rosdok_id00000340

Ibrar Hussain

Synthesis of Homophthalates, 2-(Arylsulfonyl)pyridines, 6-(Thien-2-yl)salicylates, Dibenzo[b,d]pyran-6-ones, Trifluoromethyl- and Fluoro-Substituted Biaryls by [4+2] and [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes

Universität Rostock, 2008

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000340

Abstract: Ein-Topf Cyclisierungensreaktionen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit unterschiedlichen Elektrophilen ermöglicht einen bequemen Zugang zu einer großen Bandbreite von Carba- und Heterocyclen ausgehend von einfachen Startmaterialien. 6-Hetaryl-salicylate und 4-Aryl und 4-Hetaryl-salicylate wurde durch [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silyenolethern) auf effiziente Weise hergestellt. Weiterhin wurden Dibenzo[b,d]pyran-6-one durch formale [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit 1-(2-Methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)alk-1-en-3-onen und anschließende BBr3-vermittelte Lactonisierung synthetisiert. Arylfluoride wurden durch [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit 2-Fluoro-3-silyloxy-2-en-1-onen hergestellt. 1,3-Bis(silylenolether) wurden weiterhin als Bausteine für die Synthese hochfunktionalisierter Homomphthalate und 4-Hydoxypyridine durch [4+2] Cycloadditionen erfolgreich eingesetzt.

Dissertation Freier Zugang

Titel:

Synthesis of Homophthalates, 2-(Arylsulfonyl)pyridines, 6-(Thien-2-yl)salicylates, Dibenzo[b,d]pyran-6-ones, Trifluoromethyl- and Fluoro-Substituted Biaryls by [4+2] and [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes

Beteiligte Personen:

Ibrar Hussain[VerfasserIn]
	136078281
Peter Langer , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]
Viqar Uddin Ahmad , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]
Andreas Kirschning , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]

Beteiligte Körperschaften:

Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution]
	2147083-2

Zusammenfassung:

One-pot cyclization reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with the different electrophiles provide a convenient approach for the synthesis of various complex carbacycles and heterocycles from simple starting materials. 6-Hetaryl-salicylates and 4-Aryl and 4-Hetaryl-salicylates were prepared based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(sily enol ethers) in an efficient way. Dibenzo[b,d]pyran-6-ones were synthesized by formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 1-(2-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)alk-1-en-3-ones and subsequent BBr3-mediated lactonization. Aryl fluorides were synthesized by [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 2-fluoro-3-silyloxy-2-en-1-ones. 1,3-Bis(silyl enol ethers) were used efficiently for the synthesis of highly functionalized homomphthalates and 4-hydoxypyridines based on [4+2] cyclization reactions. [Englisch]

Ein-Topf Cyclisierungensreaktionen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit unterschiedlichen Elektrophilen ermöglicht einen bequemen Zugang zu einer großen Bandbreite von Carba- und Heterocyclen ausgehend von einfachen Startmaterialien. 6-Hetaryl-salicylate und 4-Aryl und 4-Hetaryl-salicylate wurde durch [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silyenolethern) auf effiziente Weise hergestellt. Weiterhin wurden Dibenzo[b,d]pyran-6-one durch formale [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit 1-(2-Methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)alk-1-en-3-onen und anschließende BBr3-vermittelte Lactonisierung synthetisiert. Arylfluoride wurden durch [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit 2-Fluoro-3-silyloxy-2-en-1-onen hergestellt. 1,3-Bis(silylenolether) wurden weiterhin als Bausteine für die Synthese hochfunktionalisierter Homomphthalate und 4-Hydoxypyridine durch [4+2] Cycloadditionen erfolgreich eingesetzt. [Deutsch]

Dokumenttyp:

Dissertation

Einrichtung:

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Sprache:

Englisch

Sachgruppe der DNB:

540 Chemie

Veröffentlichung /
Entstehung:

Rostock: Universität Rostock

2008

Identifikatoren: