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Sven Rotzoll

Synthese pharmakologisch relevanter Ringsysteme durch neuartige Cyclisierungsreaktionen von Dinucleophilen mit Dielektrophilen

Universität Rostock, 2008

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000343

Abstract: Ziel der vorliegenden Arbeit sollte es sein, Dielektrophile mit Dinucleophilen zur Reaktion zu bringen und durch diese Cyclisierungsreaktionen pharmakologisch interessante Ringsysteme aufzubauen. So wurden 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketenacetale mit Oxalylchlorid in einer „Eintopfreaktion“ zu 3-Hydroxymaleinsäueanhydriden umgesetzt. In weiteren „Eintopfreaktionen“ konnten die in situ generierten Iminiumsalze des Chinoxalins und des Pyrazins mit 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketenacetalen und mit 1,5-Bis(silylenolethern) cyclisiert werden. Es gelang somit, erfolgreich polycyclischen Ringsystemen mit Chionoxalingrundgerüst herzustellen. 1,1-Bis(tosyloxymethyl)cyclopropan und –butan konnten mittels SN2- Reaktionen mit Sauerstoff- und Schwefel-Dinucleophilen zu einer Vielzahl von Heterospiranen umgesetzt werden. Ein weiteres Ziel dieser Arbeit war die Synthese stickstoff- und schwefelhaltiger 2-Vinylchroman-4-on-Analoga sowie deren pharmakologische Untersuchung.

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