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Regioselective cyclocondensation reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with different
mono(silyl enol ethers) provide an elegant approach for the synthesis of various complex
carba- and heterocycles from simple starting materials. Salicylates, diarylethers,
resorcins and 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins are prepared based on regioselective
[3+3] cyclocondensation reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with
1,1,3,3-tetramethoxypropane, 2-aryloxy-3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones, 3,3-dimethoxypentanoyl
chloride and 1-hydroxy-5-silyloxy-4-en-3-ones respectively. In addition, 4,5-diaryl-1,2,3-benzenetricarboxylates
are prepared by reaction of 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one-2-carboxylates
with dimethyl acetylenedicarboxylate. In addition, 1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,2,3-triazoles
are prepared by regioselective copper(I)-catalyzed [3+2] cyclization of 2-azido-2,2-dimethoxyethane
with alkynes.
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Regioselektive Cyclokondensationsreaktionen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit unterschiedlichen
Mono(silylenolethern) ermöglichen einen eleganten Zugang zu vielen komplexen Carba-
und Heterocyclen ausgehend von einfachen Startmaterialien. Salicylate, Diarylether,
Resorcine und 3-Aryl-3,4-dihydroisocoumarine wurden basierend auf regioselektiven
[3+3] Cyclokondensationen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit 1,1,3,3-Tetramethoxypropan,
2-Aryloxy-3-(silyloxy)alk-2-en-1-onen, 3,3-Dimethoxypentanoylchloriden und 1-Hydroxy-5-silyloxy-4-en-3-onen
hergestellt. Außerdem wurden 4,5-Diaryl-1,2,3-benzentricarboxylate durch Reaktion
von 4-Hydroxycyclopent-2-en-1-on-2-carboxylaten mit Dimethylacetylendicarboxylat hergestellt.
1-(2,2-Dimethoxyethyl)-1,2,3-triazole wurden durch regioselektive Kupfer(I)-katalysierte
[3+2] Cyclisierung von 2-Azido-2,2-dimethoxyethan mit Alkinen erhalten.
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