title: |
Development of a focused chemical library: synthesis of novel bioactive hymenialdisine
derivatives |
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contributing persons: |
Hanns Martin Kaiser[VerfasserIn] |
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137102895 |
Matthias Beller
, Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn] |
Armin Börner
, Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn] |
Frank Glorius
, Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn] |
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contributing corporate bodies: |
Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution] |
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2147083-2 |
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abstract: |
This dissertation deals with the synthesis of novel bioactive derivatives of the natural
occurring hymenialdisine. As a part of this project, a solvent-free, efficient, and
easy to handle diversification strategy for annulated hymenialdisine-type bisindoles
was developed. A C-C bond-formation reaction on activated silica under mild reaction
conditions starting from aziridines, epoxides or hydroxyl compounds is the key technology.
The versatility of different aziridines as key building blocks was demonstrated with
H-, O-, and N-nucleophiles in a diversity oriented synthesis to build up a focused
chemical library. Furthermore, novel transition metal mediated introduction and transformation
of functional-groups for potential application in the synthesis of novel drug candidates
were developed.
[English] |
Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit der Synthese von neuartigen biologisch-aktiven
Derivaten des Naturstoffes Hymenialdisin. Dafür wurde eine lösungsmittelfreie, effiziente
und einfach zu handhabende Diversifizierungsstrategie für die Synthese von Hymenialdisin-artigen
Bisindolen entwickelt. Durch den Aufbau von C-C Bindungen auf aktiviertem Kieselgel
unter milden Reaktionsbedingungen wurden die Zielprodukte ausgehend von Aziridinen,
Epoxiden oder Alkoholen erhalten. Der flexible Einsatz verschiedener Aziridine als
Schlüsselbausteine konnte durch Umsetzungen mit H-, O-, und N-Nukleophilen beim Aufbau
einer fokussierten Substanzbibliothek gezeigt werden. Ein zweiter Schwerpunkt der
Arbeit lag in der Entwicklung neuer Übergangsmetall-vermittelter Reaktionen für die
Einführung und Transformation von funktionellen Gruppen für deren potentielle Anwendung
in der Synthese biologisch aktiven Verbindungen
[German] |
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document type: |
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institution: |
Faculty of Mathematics and Natural Sciences |
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language: |
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subject class (DDC): |
540 Chemistry & allied sciences |
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publication / production: |
Rostock: Universität Rostock
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2008
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identifiers: |
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access condition: |
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license/rights statement: |
all rights reserved This work may only be used under the terms of the German Copyright Law (Urheberrechtsgesetz). |
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RosDok id: |
rosdok_disshab_0000000130 |
created / modified: |
21.01.2009 / 08.08.2023
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metadata license: |
The metadata of this document was dedicated to the public domain (CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication). |