New catalyst for the epoxidation of olefins

Bianca Bitterlich

doi:10.18453/rosdok_id00000392

Bianca Bitterlich

New catalyst for the epoxidation of olefins

Universität Rostock, 2008

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000392

Abstract: This thesis describes the development of inexpensive and practical iron catalysts for the environmentally benign epoxidation of olefins with hydrogen peroxide as terminal oxidant. Investigations on ruthenium complexes derived from N,N,N-tridentate ligands together with the co-ligand pyridine-2,6-dicarboxylic acid (H2pydic) showed high catalytic activity in the epoxidation of various olefins. In order to develop an improved, environmentally benign and more economical procedure, these ruthenium catalysts were replaced by iron catalytic systems. By systematic variation of ligands, metal sources and reaction conditions, it was discovered that FeCl3-6H2O in combination with H2pydic and various amines as bases and co-ligands shows high reactivity and good to excellent selectivity towards epoxidation of aromatic and aliphatic olefins. Excellent results were achieved in asymmetric epoxidation by the use of chiral diphenylethylene diamine derivatives.

doctoral thesis free access

title:

New catalyst for the epoxidation of olefins

contributing persons:

Bianca Bitterlich[VerfasserIn]
	137022905
Matthias Beller , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]
Matthias Beller , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]
Angelika Brücker , PD Dr.[AkademischeR BetreuerIn]

contributing corporate bodies:

Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution]
	2147083-2

abstract:

This thesis describes the development of inexpensive and practical iron catalysts for the environmentally benign epoxidation of olefins with hydrogen peroxide as terminal oxidant. Investigations on ruthenium complexes derived from N,N,N-tridentate ligands together with the co-ligand pyridine-2,6-dicarboxylic acid (H2pydic) showed high catalytic activity in the epoxidation of various olefins. In order to develop an improved, environmentally benign and more economical procedure, these ruthenium catalysts were replaced by iron catalytic systems. By systematic variation of ligands, metal sources and reaction conditions, it was discovered that FeCl3-6H2O in combination with H2pydic and various amines as bases and co-ligands shows high reactivity and good to excellent selectivity towards epoxidation of aromatic and aliphatic olefins. Excellent results were achieved in asymmetric epoxidation by the use of chiral diphenylethylene diamine derivatives. [English]

Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit der Entwicklung von kosten-günstigen und praktischen Eisenkatalysatoren für die umweltfreundliche Epoxidation von Olefinen mithilfe von Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel. Bei Untersuchungen zu Rutheniumkomplexen mit N,N,N-tridentaten Liganden und Pyridin-2,6-dicarbonsäure (H2pydic) als Coliganden wurde hohe katalytische Aktivität für die Epoxidation von verschiedenartigen Olefinen gefunden. Für die Entwicklung eines verbesserten, umweltfreundlicheren und ökonomischeren Verfahrens konnten diese Rutheniumkatalysatoren durch katalytische Eisen-Systeme ersetzt werden. Durch systematische Änderung der Liganden, Metallquellen und Reaktionsbedingungen wurde festgestellt, dass FeCl3-6H2O in Kombination mit H2pydic und verschiedenen Aminen als Basen und Coliganden hohe Aktivität und exzellente Selektivität gegenüber der Epoxidation von aromatischen und aliphatischen Olefinen zeigt. Des Weiteren zeigte der Einsatz von chiralen Diphenylethylendiamin-Derivaten sehr gute Ergebnisse bei der asymmetrischen Epoxidation. [German]

document type:

doctoral thesis

institution:

Faculty of Mathematics and Natural Sciences

language:

English

subject class (DDC):

540 Chemistry & allied sciences

publication /
production:

Rostock: Universität Rostock

2008

identifiers: