Regioselektive Synthese von 5-(2-Haloethyl)salicylaten, Chromanen und Diazenen durch Chelat-kontrollierte Cyclisierungsreaktionen von 1,3-Bis(silylenolethern)

Jennifer Hefner

doi:10.18453/rosdok_id00000534

Jennifer Hefner

Regioselektive Synthese von 5-(2-Haloethyl)salicylaten, Chromanen und Diazenen durch Chelat-kontrollierte Cyclisierungsreaktionen von 1,3-Bis(silylenolethern)

Universität Rostock, 2009

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000534

Abstract: The goal of the present thesis was an extension of the synthetic potential of 1,3-bis(silyl enol ethers). Thus, a variety of functionalized phenols with halogenated side chains were prepared with very good regioselectivity by chelation-controlled domino ‘[3+3] cyclization/homo-Michael’ reaction. Furthermore functionalized arenes such as diaryl-diazenes, nitrophenols and homophthalic acid derivatives were prepared. Follow-up reactions of the prepared compounds resulted in the formation of chromans, isochromans, aminophenols and novel heterocycles.

doctoral thesis free access

title:

Regioselektive Synthese von 5-(2-Haloethyl)salicylaten, Chromanen und Diazenen durch Chelat-kontrollierte Cyclisierungsreaktionen von 1,3-Bis(silylenolethern)

contributing persons:

Jennifer Hefner[VerfasserIn]
	139070486
Peter Langer , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]
Jens Christoffers , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]

contributing corporate bodies:

Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution]
	2147083-2

abstract:

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde eine Erweiterung des Synthesepotenzials von 1,3-Bis(silylenolethern) in formalen [3+3]-Cyclisierungen angestrebt. Dabei wurden funktionalisierte Phenole mit halogenierten Seitenketten regioselektiv durch Chelat-Kontrolle in Domino-[3+3]-Cyclisierungs-Homo-Michael-Reaktionen erhalten. Weiterhin konnten funktionalisierte aromatische Verbindungen wie Diazoverbindungen, Nitrophenole und Homophthalsäureester synthetisiert werden. In Folgereaktionen gelang die Synthese von Chromanen, Isochromanen, Aminophenolen und neuartigen Heterocyclen. [German]

The goal of the present thesis was an extension of the synthetic potential of 1,3-bis(silyl enol ethers). Thus, a variety of functionalized phenols with halogenated side chains were prepared with very good regioselectivity by chelation-controlled domino ‘[3+3] cyclization/homo-Michael’ reaction. Furthermore functionalized arenes such as diaryl-diazenes, nitrophenols and homophthalic acid derivatives were prepared. Follow-up reactions of the prepared compounds resulted in the formation of chromans, isochromans, aminophenols and novel heterocycles. [English]

document type:

doctoral thesis

institution:

Faculty for Mathematics and Natural Science

language:

German

subject class (DDC):

540 Chemistry & allied sciences

publication /
production:

Rostock: Universität Rostock

2009

identifiers: