Cyclopropane und funktionalisierte Dihydrofurane als Building Blocks in Cyclisierungsreaktionen mit 1,3-Bis(silylenolethern) zur Darstellung von Salicylaten, Phenanthrenen, Stilbenen und Chromanen

Matthias Lau

doi:10.18453/rosdok_id00000671

Matthias Lau

Cyclopropane und funktionalisierte Dihydrofurane als Building Blocks in Cyclisierungsreaktionen mit 1,3-Bis(silylenolethern) zur Darstellung von Salicylaten, Phenanthrenen, Stilbenen und Chromanen

Universität Rostock, 2009

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000671

Abstract: This dissertation deals with reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with cyclic and acyclic electrophiles. Special 1,1-diacylcyclopropanes were transformed in a titaniumtetrachlorid-mediated formal [3+3]-cyclisation into salicylates. Furthermore reactions of various functionalised dihydrofuranes, prepared from 1,3-diketones and styrenes, resulted in the formation phenoles, salicylates and phananthrenderivatives. Particulary these compounds were used as precursers for synthesis of chromanes and stilbenes.

doctoral thesis free access

title:

Cyclopropane und funktionalisierte Dihydrofurane als Building Blocks in Cyclisierungsreaktionen mit 1,3-Bis(silylenolethern) zur Darstellung von Salicylaten, Phenanthrenen, Stilbenen und Chromanen

contributing persons:

Matthias Lau[VerfasserIn]
	141491337
Peter Langer , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]
Jens Christoffers , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]

contributing corporate bodies:

Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution]
	2147083-2

abstract:

Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurde das Reaktionsverhalten von 1,3-Bis(silylenolethern) mit cyclischen und acyclischen Elektrophilen untersucht. Dazu wurden spezielle 1,1-Diacylcyclopropane als Building Blocks in Titantetrachlorid vermittelten formalen [3+3]-Cyclisierungsreaktionen zu Salicylsäurederivaten umgesetzt. Des Weiteren wurden funktionalisierte Dihydrofurane synthetisiert. Diese ergaben in formalen [3+3]-Cyclisierungsreaktionen Phenole, Salicylate sowie Phenanthrenderivate, welche zum Teil als Präkursor in Folgereaktionen Anwendung fanden. [German]

This dissertation deals with reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with cyclic and acyclic electrophiles. Special 1,1-diacylcyclopropanes were transformed in a titaniumtetrachlorid-mediated formal [3+3]-cyclisation into salicylates. Furthermore reactions of various functionalised dihydrofuranes, prepared from 1,3-diketones and styrenes, resulted in the formation phenoles, salicylates and phananthrenderivatives. Particulary these compounds were used as precursers for synthesis of chromanes and stilbenes. [English]

document type:

doctoral thesis

institution:

Faculty of Mathematics and Natural Sciences

language:

German

subject class (DDC):

540 Chemistry & allied sciences

publication /
production:

Rostock: Universität Rostock

2009

identifiers: