Design and Synthesis of Pyrimidine C-Nucleosides, 5-Polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines and Spiro[pyrimido[4,5-b]quinoline-3',5-indoline-2'-one]-3,10-dihydro-2,4-diones

Sergii Dudkin

doi:10.18453/rosdok_id00001151

Sergii Dudkin

Design and Synthesis of Pyrimidine C-Nucleosides, 5-Polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines and Spiro[pyrimido[4,5-b]quinoline-3',5-indoline-2'-one]-3,10-dihydro-2,4-diones

Universität Rostock, 2013

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00001151

Abstract: Eine breite Palette von neuen 2-(β-D-ribofuranosyl)Pyrimidinen wurde durch [3+3]-Cyclokondensation synthetisiert. Die Reaktion von 6-Arylamino-1,3-dialkyluracilen mit perfluorierten Carbonsäureanhydriden oder chlorhaltigen Anhydriden und nachfolgende Cyclisierung ergibt die entsprechenden 1,3-Dialkyl-5-polyfluoralkyl-5-Deazaalloxazine. Eine unerwartete Recyclisierung konnte bei der Reaktion zwischen (Thio)barbitursäuren, Isatinen und elektronenreichen aromatischen Aminen beobachtet werden, durch die die Reihe der Spiro[indol-3,5'-pyrimido[4,5-b]chinolin]-2,2',4'-trion-Derivate gebildet wurde.

Dissertation Freier Zugang

Titel:

Design and Synthesis of Pyrimidine C-Nucleosides, 5-Polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines and Spiro[pyrimido[4,5-b]quinoline-3',5-indoline-2'-one]-3,10-dihydro-2,4-diones

Beteiligte Personen:

Sergii Dudkin[VerfasserIn]
	1035350009
Peter Langer , Prof. Dr. Dr. h. c. mult.[AkademischeR BetreuerIn]
Jens Cristoffers , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]

Beteiligte Körperschaften:

Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution]
	2147083-2

Zusammenfassung:

A wide range of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines was synthesized by 3+3 cyclocondensation. Reaction of 6-arylamino-1,3-dialkyluracils with perfluorinated carboxylic acid anhydrides or chloroanhydrides and subsequent cyclization gave the corresponding 1,3-dialkyl-5-(polyfluoroalkyl)-5-deazaalloxazines. An unexpected recyclization in the series of spiro[indole-3,5'-pyrimido[4,5-b]quinoline]-2,2',4'-trione derivatives, carried out via a reaction between (thio)barbituric acids, isatins and electron-rich aromatic amines, was observed. [Englisch]

Eine breite Palette von neuen 2-(β-D-ribofuranosyl)Pyrimidinen wurde durch [3+3]-Cyclokondensation synthetisiert. Die Reaktion von 6-Arylamino-1,3-dialkyluracilen mit perfluorierten Carbonsäureanhydriden oder chlorhaltigen Anhydriden und nachfolgende Cyclisierung ergibt die entsprechenden 1,3-Dialkyl-5-polyfluoralkyl-5-Deazaalloxazine. Eine unerwartete Recyclisierung konnte bei der Reaktion zwischen (Thio)barbitursäuren, Isatinen und elektronenreichen aromatischen Aminen beobachtet werden, durch die die Reihe der Spiro[indol-3,5'-pyrimido[4,5-b]chinolin]-2,2',4'-trion-Derivate gebildet wurde. [Deutsch]

Dokumenttyp:

Dissertation

Einrichtung:

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Sprache:

Englisch

Sachgruppe der DNB:

540 Chemie

Veröffentlichung /
Entstehung:

Rostock

Rostock: Universität Rostock

2013