Goldkatalysierte Synthese biobasierter Mono- und Dicarbonsäuren : Untersuchungen zum Mechanismus und zur Katalysatordesaktivierung

Anna Kulik

doi:10.18453/rosdok_id00001378

Anna Kulik

Goldkatalysierte Synthese biobasierter Mono- und Dicarbonsäuren : Untersuchungen zum Mechanismus und zur Katalysatordesaktivierung

Universität Rostock, 2014

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00001378

Abstract: The gold-catalyzed aerobic cleavage of the dihydroxylated oleic acid (9,10-dihydroxystearic acid) led to the C9 target products azelaic acid and pelargonic acid as well as caprylic acid and suberic acid as C8 by-products. Based on all results obtained an oxidative dehydrogenation mechanism is assumed for the synthesis of the C9 products. The formation of the C8 by-products can probably be explained via a base-catalyzed hydration of α,β-unsaturated ketons followed by an oxidative cleavage.

doctoral thesis free access

title:

Goldkatalysierte Synthese biobasierter Mono- und Dicarbonsäuren: Untersuchungen zum Mechanismus und zur Katalysatordesaktivierung

contributing persons:

Anna Kulik[VerfasserIn]
	1056947233
Andreas Martin , PD Dr. habil.[AkademischeR BetreuerIn]
	1024432599
	Leibniz-Institut für Katalyse e.V. an der Universität Rostock, Heterogene katalytische Verfahren
Udo Kragl , Prof. Dr. habil.[AkademischeR BetreuerIn]
	131893351
	Universität Rostock, Abteilung Analytische und Technische Chemie

contributing corporate bodies:

Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution]
	2147083-2

abstract:

Die goldkatalysierte, aerobe Spaltung der dihydroxylierten Ölsäure (9,10-Dihydroxystearinsäure) führte zur Bildung der C9-Hauptprodukte Azelain- und Pelargonsäure sowie der C8-Nebenprodukte Capryl- und Suberinsäure. Während für die Synthese der C9-Hauptprodukte der Mechanismus der oxidativen Dehydrierung postuliert wird, erfolgt die Bildung der C8-Nebenprodukte vermutlich entlang einer basenkatalysierten Hydratisierung α,β-ungesättigter Ketone mit anschließender oxidativer Spaltung. [German]

The gold-catalyzed aerobic cleavage of the dihydroxylated oleic acid (9,10-dihydroxystearic acid) led to the C9 target products azelaic acid and pelargonic acid as well as caprylic acid and suberic acid as C8 by-products. Based on all results obtained an oxidative dehydrogenation mechanism is assumed for the synthesis of the C9 products. The formation of the C8 by-products can probably be explained via a base-catalyzed hydration of α,β-unsaturated ketons followed by an oxidative cleavage. [English]

document type:

doctoral thesis

institution:

Faculty of Mathematics and Natural Sciences

language:

German

subject class (DDC):

540 Chemistry & allied sciences

publication /
production:

Rostock: Universität Rostock

2014

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