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| Selektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen
anderer duftstoffrelevanter Substrate |
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| contributing persons: |
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| contributing corporate bodies: |
| Universität Rostock[Grad-verleihende Institution] |
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38329-6 |
| Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution] |
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2147083-2 |
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| abstract: |
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In dieser Arbeit wurde die direkte Oxidation des 1,9-CHDD zu 8-CHD durchgeführt. Mittels
Wacker-Oxidation ließ sich das Zielprodukt 8-CHD selektiv unter milden Reaktionsbedingungen
darstellen. Darüber hinaus gelang es, das anfänglich anaerobe Oxidationssystem unter
Gesichtspunkten „Grüner Chemie“ mit Sauerstoff als finalem Oxidans zu koppeln. Mechanistische
Untersuchungen zur Klärung der Ursache für die Katalysatordesaktivierung lassen eine
Inhibierung des Katalysators durch das reine (E/E)-1,9-CHDD vermuten und stellen ein
großes Problem für das zugrundeliegende Reaktionssystem dar.
[German] |
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In the present work, direct oxidation of 1,9-CHDD to 8-CHD was performed in a single
reaction step. Using a modified Wacker-type oxidation reaction, the target product
8-CHD was selectively synthesized under mild reaction conditions. The initially anaerobic
oxidation system was furthermore successfully coupled with oxygen as the final oxidant
under the aspects of "green chemistry". Mechanistic investigations revealed that the
catalyst was presumably inhibited by one of the diene isomers and presented a major
drawback for this Wacker-type oxidation.
[English] |
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| document type: |
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| institution: |
| Faculty of Mathematics and Natural Sciences |
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| language: |
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| subject class (DDC): |
| 540 Chemistry & allied sciences |
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publication /
production: |
Rostock
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Rostock: Universität Rostock
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2020
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| statement of responsibility: |
| vorgelegt von Tom Brunzel |
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| identifiers: |
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| access condition: |
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| license/rights statement: |
all rights reserved
This work may only be used under the terms of the German Copyright Law (Urheberrechtsgesetz). |
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| RosDok id: |
rosdok_disshab_0000002328 |
| created / modified: |
20.08.2020 / 08.08.2023
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| metadata license: |
The metadata of this document was dedicated to the public domain
(CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication). |
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