Selektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter Substrate

Tom Brunzel

doi:10.18453/rosdok_id00002732

Tom Brunzel

Selektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter Substrate

Universität Rostock, 2020

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00002732

Abstract: In dieser Arbeit wurde die direkte Oxidation des 1,9-CHDD zu 8-CHD durchgeführt. Mittels Wacker-Oxidation ließ sich das Zielprodukt 8-CHD selektiv unter milden Reaktionsbedingungen darstellen. Darüber hinaus gelang es, das anfänglich anaerobe Oxidationssystem unter Gesichtspunkten „Grüner Chemie“ mit Sauerstoff als finalem Oxidans zu koppeln. Mechanistische Untersuchungen zur Klärung der Ursache für die Katalysatordesaktivierung lassen eine Inhibierung des Katalysators durch das reine (E/E)-1,9-CHDD vermuten und stellen ein großes Problem für das zugrundeliegende Reaktionssystem dar.

Dissertation Freier Zugang

Titel:

Selektive Wacker-Oxidation von 1,9-Cyclohexadecadien zu 8-Cyclohexadecenon und Funktionalisierungsreaktionen anderer duftstoffrelevanter Substrate

Beteiligte Personen:

Tom Brunzel[VerfasserIn]
	121626192X
Matthias Beller[AkademischeR BetreuerIn]
	0000-0001-5709-0965
	112081908
Malte Brasholz[AkademischeR BetreuerIn]
	0000-0001-8184-646X
	133977218
Ivana Fleischer[AkademischeR BetreuerIn]
	0000-0002-2609-6536
	143465473

Beteiligte Körperschaften:

Universität Rostock[Grad-verleihende Institution]
	38329-6
Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution]
	2147083-2

Zusammenfassung:

In dieser Arbeit wurde die direkte Oxidation des 1,9-CHDD zu 8-CHD durchgeführt. Mittels Wacker-Oxidation ließ sich das Zielprodukt 8-CHD selektiv unter milden Reaktionsbedingungen darstellen. Darüber hinaus gelang es, das anfänglich anaerobe Oxidationssystem unter Gesichtspunkten „Grüner Chemie“ mit Sauerstoff als finalem Oxidans zu koppeln. Mechanistische Untersuchungen zur Klärung der Ursache für die Katalysatordesaktivierung lassen eine Inhibierung des Katalysators durch das reine (E/E)-1,9-CHDD vermuten und stellen ein großes Problem für das zugrundeliegende Reaktionssystem dar. [Deutsch]

In the present work, direct oxidation of 1,9-CHDD to 8-CHD was performed in a single reaction step. Using a modified Wacker-type oxidation reaction, the target product 8-CHD was selectively synthesized under mild reaction conditions. The initially anaerobic oxidation system was furthermore successfully coupled with oxygen as the final oxidant under the aspects of "green chemistry". Mechanistic investigations revealed that the catalyst was presumably inhibited by one of the diene isomers and presented a major drawback for this Wacker-type oxidation. [Englisch]

Dokumenttyp:

Dissertation

Einrichtung:

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Sprache:

Deutsch

Sachgruppe der DNB:

540 Chemie

Veröffentlichung /
Entstehung:

Rostock

Rostock: Universität Rostock

2020