Development of hydrogen isotope exchange methodologies for the deuteration of aromatic substrates

Sara Kopf

doi:10.18453/rosdok_id00004135

Sara Kopf

Development of hydrogen isotope exchange methodologies for the deuteration of aromatic substrates

Universität Rostock, 2022

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00004135

Abstract: In dieser Dissertation wurden praktische und kosteneffiziente Deuterierungsreaktionen entwickelt. Die erste C-H-Aktivierung und Deuterierung von aromatischen Substraten mittels eines häufig vorkommenden Mangankatalysators und transienter dirigierender Gruppen (TDG) wird beschrieben. Weiterhin wurde die TDG-Strategie auf eine rutheniumkatalysierte Isotopenaustauschreaktion übertragen. Schließlich wurden die elektronischen Eigenschaften von Pyridinderivaten für eine übergangsmetallfreie Deuterierung genutzt. Es wird erwartet, dass die Ergebnisse weitere nachhaltige Deuterierungen inspirieren.

Dissertation Freier Zugang

Titel:

Development of hydrogen isotope exchange methodologies for the deuteration of aromatic substrates

Beteiligte Personen:

Sara Kopf[VerfasserIn]
	0000-0002-6395-9396
	1213042755
Matthias Beller[AkademischeR BetreuerIn]
	0000-0001-5709-0965
	112081908
	Leibniz-Institut für Katalyse e.V., Rostock
Grégory Pieters[AkademischeR BetreuerIn]
	CEA Paris-Saclay
Matthias Tamm[AkademischeR BetreuerIn]
	0000-0002-5364-0357
	1108346472
	TU Braunschweig

Beteiligte Körperschaften:

Universität Rostock[Grad-verleihende Institution]
	38329-6
Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution]
	2147083-2

Zusammenfassung:

This thesis entails the development of practical and cost-efficient deuteration methodologies. The first C–H activation and deuteration of aromatic substrates using an earth-abundant manganese catalyst and transient directing groups was reported. Secondly, the transient directing group strategy was transferred to a ruthenium-catalyzed hydrogen isotope exchange reaction. Lastly, the electronic characteristics of pyridine derivatives were harnessed for a transition metal-free deuteration protocol. The results are expected to inspire future developments in sustainable hydrogen isotope exchange. [Englisch]

In dieser Dissertation wurden praktische und kosteneffiziente Deuterierungsreaktionen entwickelt. Die erste C-H-Aktivierung und Deuterierung von aromatischen Substraten mittels eines häufig vorkommenden Mangankatalysators und transienter dirigierender Gruppen (TDG) wird beschrieben. Weiterhin wurde die TDG-Strategie auf eine rutheniumkatalysierte Isotopenaustauschreaktion übertragen. Schließlich wurden die elektronischen Eigenschaften von Pyridinderivaten für eine übergangsmetallfreie Deuterierung genutzt. Es wird erwartet, dass die Ergebnisse weitere nachhaltige Deuterierungen inspirieren. [Deutsch]

Dokumenttyp:

Dissertation

Einrichtung:

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Sprache:

Englisch

Sachgruppe der DNB:

540 Chemie

Veröffentlichung /
Entstehung:

Rostock: Universität Rostock

2022

Verantwortlichkeitsangabe: