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| Kaskaden-Photooxygenierung von Tetrahydrocarbazolen und Hexahydrocyclohepta[b]indolen
zu Bausteinen der Alkaloidsynthese |
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| contributing persons: |
| Mario Frahm[VerfasserIn] |
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1284587711 |
| Malte Brasholz[AkademischeR BetreuerIn] |
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0000-0001-8184-646X |
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133977218 |
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Universität Rostock, Institut für Organische Chemie |
| Kirsten Zeitler[AkademischeR BetreuerIn] |
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123379245 |
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Universität Leipzig, Institut für Organische Chemie |
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| contributing corporate bodies: |
| Universität Rostock[Grad-verleihende Institution] |
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38329-6 |
| Universität Rostock. Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution] |
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2147083-2 |
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| abstract: |
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Die durch Licht vermittelte katalytische Singulett-Oxygenierung des Hexahydrocyclohepta[b]indol
wurde untersucht. Nach erfolgter Optimierung erfolgte die Isolierung und Untersuchungen
des Reaktionsmechanismus. Zusätzliche Aufnahme von Zeit-Umsatzprofilen ermöglichte
die Postulierung des Reaktionsmechanismus. Als nächstes wurden verschiedenen Derivate
zu den entsprechenden Halbaminalen umgesetzt. Abschließendend erfolgte die Einbindung
der Kaskaden-Photooxygenierung in die Naturstoffsynthese von Mersicarpin und die Umsetzung
zweier funktionalisierter Carbazol-Derivate zu Mersicarpin-Analoga.
[German] |
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The light-mediated catalytic singlet oxygenation of the hexahydrocyclohepta[b]indole
has been studied. After optimization, the reaction mechanism was isolated and investigated.
Additional recording of time-turnover profiles enabled postulation of the reaction
mechanism. Next, various derivatives were converted to the corresponding hemiaminals.
Finally, the cascade photooxygenation was integrated into the natural product synthesis
of mersicarpine and two functionalized carbazole derivatives were converted into mersicarpine
analogues.
[English] |
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| document type: |
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| institution: |
| Faculty of Mathematics and Natural Sciences |
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| language: |
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| subject class (DDC): |
| 540 Chemistry & allied sciences |
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publication /
production: |
Rostock
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Rostock: Universität Rostock
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2023
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| statement of responsibility: |
| vorgelegt von Mario Frahm |
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| identifiers: |
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| access condition: |
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| license/rights statement: |
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| RosDok id: |
rosdok_disshab_0000003010 |
| created / modified: |
19.07.2023 / 15.04.2024
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| metadata license: |
The metadata of this document was dedicated to the public domain
(CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication). |
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