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Jonas Surkau

Protonierung, Silylierung und Lewis-Addukte planarer, cyanidbasierter Pseudohalogenide

Universität Rostock, 2024

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00004884

Abstract: Die Synthese von HC(CN)3 wurde optimiert und Addukte mit der Lewis-Säure B(C6F5)3 gebildet. Als Alternative zum HC(CN)3 wurde Malonodinitril (H2C(CN)2) untersucht. Der Austausch einer CN-Gruppe des HC(CN)3 durch eine Acetylgruppe führte zum Enol-Isomer MeC(OH)=C(CN)2 anstelle des erwarteten Keto-Isomers MeC(O)-CH(CN)2. Während die Protonierung von [C(CN)3]− am zentralen C-Atom erfolgte, fand die Silylierung von [C(CN)3]− und [N(CN)2]− an den terminalen N-Atomen statt. Die dreifache Silylierung des Anions [C(CN)3]− führte zur Bildung des Dikations [C(CN·SiMe)3]2+.

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