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Ali,  Iftikhar

Synthesis of Substituted 1-Deazapurines via Pd/Cu Catalysed C-H Activation, Substituted Naphthyridines, Quinoxalines, and Trifluoromethyl-Substituted Arenes by Pd(0)-Catalysed Cross-Coupling Reactions

Rostock : Universität , 2011

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00001000

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00001000

Abstract:

The Pd/Cu catalyzed reactions of 3H-imidazo[4,5-b]pyridines (1-deazapurines) via C-H bond activation provided arylated 1-deazapurines. The arylation took place at position 2 of the 1-deazapurines. Pd(0)-catalysed Suzuki-Miyaura cross coupling reactions of 5,7-dichloro-1,6-naphthyridine, 2,6-dichloroquinoxaline and 2,4-dichloro-1-(trifluoromethyl)benzene with different arylboronic acids afforded aryl-substituted naphthyridines, quinoxalines and trifluoromethyl-substituted di- and terphenyls with excellent site-selectivity. The first attack occurred at the more electronically deficient and sterically less hindered position.

Dissertation Open Access


Einrichtung :
Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Gutachter :
Langer,  Peter  (Prof. Dr.)
Lindequist,  Ulrike  (Prof. Dr.)
Jahr der Abgabe:
2011
Jahr der Verteidigung:
2012
Sprache(n) :
Englisch
übersetzte Zusammenfassung :
Die Pd/Cu-katalysierten Reaktionen von 3H-Imidazo[4,5-b]pyridinen (1-Desazapurinen) via C-H-Aktivierung lieferten arylierte 1-Deazapurine. Die Arylierung fand an Position 2 des 1-Desazapurins statt. Suzuki-Miyaura-Kupplungen von 5,7-Dichlor-1,6-naphthyridin, 2,6-Dichlorchinoxalin und 2,4-Dichlor-1-(trifluormethyl)benzol mit verschiedenen Arylboronsäuren ergab arylsubstituierte Naphthyridine, Chinoxaline, Trifluormethyl-substituierte Biphenyle und Terphenyle mit ausgezeichneter Regioselektivität. Der erste Angriff erfolgte an der elektronisch ärmeren und sterisch weniger gehinderten Position.
Schlagworte:
Deazapurines, CH activation, Pd(0) catalysis
DDC Klassifikation :
540 Chemie
URN :
urn:nbn:de:gbv:28-diss2012-0039-6
Persistente URL:
http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00001000
erstellt am:
2012-06-26
zuletzt geändert am:
2018-06-30
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