zum Inhalt

 

Hussain,  Ibrar

Synthesis of Homophthalates, 2-(Arylsulfonyl)pyridines, 6-(Thien-2-yl)salicylates, Dibenzo[b,d]pyran-6-ones, Trifluoromethyl- and Fluoro-Substituted Biaryls by [4+2] and [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes

Rostock : Universität , 2008

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000340

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000340

Abstract:

One-pot cyclization reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with the different electrophiles provide a convenient approach for the synthesis of various complex carbacycles and heterocycles from simple starting materials. 6-Hetaryl-salicylates and 4-Aryl and 4-Hetaryl-salicylates were prepared based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(sily enol ethers) in an efficient way. Dibenzo[b,d]pyran-6-ones were synthesized by formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 1-(2-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)alk-1-en-3-ones and subsequent BBr3-mediated lactonization. Aryl fluorides were synthesized by [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 2-fluoro-3-silyloxy-2-en-1-ones. 1,3-Bis(silyl enol ethers) were used efficiently for the synthesis of highly functionalized homomphthalates and 4-hydoxypyridines based on [4+2] cyclization reactions.

Dissertation Open Access


Einrichtung :
Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Gutachter :
Langer,  Peter  (Prof. Dr.)
Ahmad,  Viqar Uddin  (Prof. Dr.)
Kirschning,  Andreas  (Prof. Dr.)
Jahr der Abgabe:
2008
Jahr der Verteidigung:
2008
Sprache(n) :
Englisch
übersetzte Zusammenfassung :
Ein-Topf Cyclisierungensreaktionen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit unterschiedlichen Elektrophilen ermöglicht einen bequemen Zugang zu einer großen Bandbreite von Carba- und Heterocyclen ausgehend von einfachen Startmaterialien. 6-Hetaryl-salicylate und 4-Aryl und 4-Hetaryl-salicylate wurde durch [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silyenolethern) auf effiziente Weise hergestellt. Weiterhin wurden Dibenzo[b,d]pyran-6-one durch formale [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit 1-(2-Methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)alk-1-en-3-onen und anschließende BBr3-vermittelte Lactonisierung synthetisiert. Arylfluoride wurden durch [3+3] Cyclisierungen von 1,3-Bis(silylenolethern) mit 2-Fluoro-3-silyloxy-2-en-1-onen hergestellt. 1,3-Bis(silylenolether) wurden weiterhin als Bausteine für die Synthese hochfunktionalisierter Homomphthalate und 4-Hydoxypyridine durch [4+2] Cycloadditionen erfolgreich eingesetzt.
Schlagworte:
Bis-silyl-end-ethers, Benzopyran-6-ones, Diels-Alder-Reactions
DDC Klassifikation :
540 Chemie
URN :
urn:nbn:de:gbv:28-diss2008-0072-2
Persistente URL:
http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00000340
erstellt am:
2008-08-08
zuletzt geändert am:
2018-06-30
Volltext