Asymmetric Catalysis in Organic Carbonates

Benjamin Schäffner

doi:10.18453/rosdok_id00000463

Benjamin Schäffner

Asymmetric Catalysis in Organic Carbonates

Universität Rostock, 2008

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00000463

Abstract: Die in dieser Doktorarbeit präsentierten Ergebnisse basieren auf der Verwendung von organischen Carbonaten (insbesondere Propylencarbonat) als Lösungsmittel in der asymmetrischen Katalyse. Im letzten Jahrzehnt wurde diese Lösungsmittelklasse als alternative Lösungsmittel in der Katalyse zunehmend attraktiv und in diversen Publikationen vorgestellt. Diese Dissertation beschreibt die Verwendung organischer Carbonate als Lösungsmittel bei homogenen Palladium-, Rhodium- und Iridium-katalysierten Reaktionen. Im Mittelpunkt steht dabei die Verwendung der asymmetrischen, Rhodium-katalysierten Hydrierung. Des Weiteren wird in dieser Dissertation ein effizientes Katalysatorrecycling sowie die destillative Produktabtrennung aus Propylencarbonat vorgestellt. Abschließend werden Palladium-katalysierte Reaktionen wie die kupferfreie Sonogashira-Reaktion und die asymmetrische allylische Substitution in organischen Carbonaten untersucht.

Dissertation Freier Zugang

Titel:

Asymmetric Catalysis in Organic Carbonates

Beteiligte Personen:

Benjamin Schäffner[VerfasserIn]
	138110131
Armin Börner , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]
Arno Behr , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]
Sylvain Jugé , Prof. Dr.[AkademischeR BetreuerIn]

Beteiligte Körperschaften:

Universität Rostock, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution]
	2147083-2

Zusammenfassung:

This thesis presents the use of organic carbonates (especially propylene carbonate) as alternative solvents for asymmetric catalysis. In the last decades the usefulness of these solvents for homogeneous and heterogeneous catalysis has been presented in several publications. In this thesis homogeneous palladium-, rhodium- and iridium-catalyzed reactions were investigated in organic carbonates. A major part was the use of the rhodiumcatalyzed hydrogenation to obtain chiral products with high stereoselectivities. Moreover, it could be shown, that organic carbonates can be used to afford an efficient catalyst recycling as well as to obtain pure products via product distillation out of the reaction media. Furthermore this thesis includes results on the use of organic carbonates as solvents for palladium catalyzed copper-free Sonogashira reaction as well as for asymmetric allylic substitutions. [Englisch]

Die in dieser Doktorarbeit präsentierten Ergebnisse basieren auf der Verwendung von organischen Carbonaten (insbesondere Propylencarbonat) als Lösungsmittel in der asymmetrischen Katalyse. Im letzten Jahrzehnt wurde diese Lösungsmittelklasse als alternative Lösungsmittel in der Katalyse zunehmend attraktiv und in diversen Publikationen vorgestellt. Diese Dissertation beschreibt die Verwendung organischer Carbonate als Lösungsmittel bei homogenen Palladium-, Rhodium- und Iridium-katalysierten Reaktionen. Im Mittelpunkt steht dabei die Verwendung der asymmetrischen, Rhodium-katalysierten Hydrierung. Des Weiteren wird in dieser Dissertation ein effizientes Katalysatorrecycling sowie die destillative Produktabtrennung aus Propylencarbonat vorgestellt. Abschließend werden Palladium-katalysierte Reaktionen wie die kupferfreie Sonogashira-Reaktion und die asymmetrische allylische Substitution in organischen Carbonaten untersucht. [Deutsch]

Dokumenttyp:

Dissertation

Einrichtung:

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Sprache:

Englisch

Sachgruppe der DNB:

540 Chemie

Veröffentlichung /
Entstehung:

Rostock

Rostock: Universität Rostock

2008