P(III)/P(V) redox cycling catalysis : advances in catalytic Wittig and Appel reactions

Jan Günther Tönjes

doi:10.18453/rosdok_id00004760

Jan Günther Tönjes

P(III)/P(V) redox cycling catalysis : advances in catalytic Wittig and Appel reactions

Universität Rostock, 14.04.2024

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00004760

Abstract: P(III)/P(V)-Redoxkatalyse umgeht die Bildung von Phosphanoxidabfall durch deren Reduktion in situ unter Verwendung von Silanen als Reduktionsmittel. In einer katalytischen basenfreien Wittig-Reaktion (BFW) unter Verwendung von umweltfreundlichem PMHS wurden hochsubstituierte Alkene gebildet. Mit Säurechloriden wurde ein Intermediat der BFW abgefangen. Hierdurch wurden aktivierte Alkene zu Furanen mit unüblichem Substitutionsmuster umgesetzt. Alkohole und Epoxide reagierten stereospezifisch in einer katalytischen Appel-Chlorierung bei geringer Katalysatorladung und wenig Hexachloraceton.

Dissertation Freier Zugang

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Titel:

P(III)/P(V) redox cycling catalysis: advances in catalytic Wittig and Appel reactions

Beteiligte Personen:

Jan Günther Tönjes[VerfasserIn]
	0000-0002-3411-9881
	120065160X
Thomas Werner[AkademischeR BetreuerIn]
	0000-0001-9025-3244
	129483605
	Leibniz-Institut für Katalyse e.V.
Matthias Bauer[AkademischeR BetreuerIn]
	139005056
	Universität Paderborn
Christian Müller[AkademischeR BetreuerIn]
	1275781748
	Freie Universität Berlin

Beteiligte Körperschaften:

Universität Rostock[Grad-verleihende Institution]
	38329-6
Universität Rostock. Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät[Grad-verleihende Institution]
	2147083-2

Zusammenfassung:

P(III)/P(V) redox cycling catalysis avoids phosphine oxide waste in reactions by reducing it in situ using silanes as terminal reductants. New methods were developed. In a catalytic base-free Wittig (BFW) reaction highly substituted alkenes were formed using environmentally friendly PMHS. An intermediate of the BFW was scavenged with acyl chlorides. Activated alkenes could thus be converted to furans with an unusual substitution pattern. Alcohols and epoxides were converted stereospecifically in a catalytic Appel chlorination under low catalyst loading using small amounts of hexachloroacetone. [Englisch]

P(III)/P(V)-Redoxkatalyse umgeht die Bildung von Phosphanoxidabfall durch deren Reduktion in situ unter Verwendung von Silanen als Reduktionsmittel. In einer katalytischen basenfreien Wittig-Reaktion (BFW) unter Verwendung von umweltfreundlichem PMHS wurden hochsubstituierte Alkene gebildet. Mit Säurechloriden wurde ein Intermediat der BFW abgefangen. Hierdurch wurden aktivierte Alkene zu Furanen mit unüblichem Substitutionsmuster umgesetzt. Alkohole und Epoxide reagierten stereospezifisch in einer katalytischen Appel-Chlorierung bei geringer Katalysatorladung und wenig Hexachloraceton. [Deutsch]

Dokumenttyp:

Dissertation

Einrichtung:

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Sprache:

Englisch

Sachgruppe der DNB:

540 Chemie

Umfang:

1 Online-Ressource (73 Seiten)

Veröffentlichung /
Entstehung:

Rostock