Synthesis of functionalized heterocycles via Pd-catalyzed aminocarbonylation using Mo(CO)6 as alternative CO-source and tandem cyclisation-condensation to access dihydroquinazolinones

Stefan Oschatz

doi:10.18453/rosdok_id00001645

Oschatz, Stefan

Synthesis of functionalized heterocycles via Pd-catalyzed aminocarbonylation using Mo(CO)6 as alternative CO-source and tandem cyclisation-condensation to access dihydroquinazolinones

Rostock : Universität , 2015

https://doi.org/10.18453/rosdok_id00001645

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00001645

Abstract:

The aim of this work was the devewlopement of Pd-catalyzed aminocarbonylative cross coupling reactions to obtain various amide scaffolds. These syntheses were performed with the use of molybdenum hexacarbonyl as alternative CO source to avoid the application of gaseous carbon monoxide. The second part of the work focused on tandem condensation-cyclisation reactions of 2-amino-benzonitriles with aldehydes to give access to 1,2-dihydroquinazolinones. The condensation-cyclisation was furthermore performed using 2-amino-benzothioamides to allow for the synthesis of 1,2-dihydro-quinazolinthiones.

Dissertation Open Access

Einrichtung :

Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät

Gutachter :

Langer, Peter (Prof. Dr.)

Müller, Thomas J. J. (Prof. Dr)

Jahr der Abgabe:

2015

Jahr der Verteidigung:

2015

Sprache(n) :

Englisch

übersetzter Titel :

Synthese funktionalisierter Heterozyklen via Pd-katalysierter Aminocarbonylierung mit Mo(CO)6 als Alternative CO-Quelle und Tandem-Zyklisierungs-Kondensation zum Erhalt von Dihydrochinazolinonen

übersetzte Zusammenfassung :

Ziel dieser Arbeit war die Entwicklung Pd-katalysierter aminocarbonylierneder Kreuzkupplungsreaktionen zur Synthese verschiedener Amide. Die Reaktionen wurden unter Einsatz von Molybdänhexacarbonyl als alternative CO-Quelle zu gasförmigen Kohlenmonoxid durchgeführt. Der zweite Teil der Arbeit galt Tandem-Kondensation-Zyklisieruns-Reaktionen von 2-Aminobenzonitrilen mit Aldehyden zur Synthese von 1,2-Dihydrochinazolinonen. Die Tandemreaktionen wurden weiterhin ausgehend von 2-Aminobenzothioamiden durchgeführt, um 1,2-Dihydrochinazolinthione zu erhalten.

Schlagworte:

amides, heck-carbonylation, lactams, carbon monoxide

DDC Klassifikation :

540 Chemie

URN :

urn:nbn:de:gbv:28-diss2015-0195-9

Persistente URL:

http://purl.uni-rostock.de/rosdok/id00001645

erstellt am:

2015-12-08

zuletzt geändert am:

2018-06-30